acido carboxilico

República Bolivariana de Venezuela
Ministerio del Poder Popular para la Educación
Colegio Privado Patria Soberana
Valencia, Edo. Carabobo


















Profesora:
Yamileth Noriega

Alumna:
Katherine González


Ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxiloo grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (=C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H.
1) Estructura
La fórmula electrónica de un ácido carboxílico se representa de la forma siguiente:




La densidad electrónica del enlace — C = O, está desplazada hacia el átomo de oxígeno más electronegativoadquiriendo este una carga parcial negativa. A la vez en el enlace oxígeno-hidrógeno hay un desplazamiento electrónico hacia el átomo de oxígeno, lo que permite la salida del hidrogeno como protón:

Cuando se ioniza un ácido carboxílico, el anión carboxilato que se produce tiene una carga negativa des localizada y compartida entre los dos átomos de oxígeno. Los ácidos carboxílicos en general tienen unaKa de10-5 a 10-3, y son más ácidos que los alcoholes y el agua (Ka del orden de 10-8 y 10-14 respectivamente). El grupo hidroxilo permite la formación de asociaciones moleculares por puente de hidrógeno, que se pueden representar de la forma siguiente:

La asociación de dos moléculas (dímero) mediante un puente de hidrógeno hace que la temperatura de ebullición sea mayor que la de compuestosheterólogos (sustancias que presentan el mismo número de carbonos y pertenecen a funciones diferentes). La presencia en estos compuestos del grupo funcional carboxilo, así como la característica de la cadena carbonada, son factores determinantes de las propiedades físicas. La irregularidad de las temperaturas de fusión presentada en la tabla está relacionada con el modo en que se disponen lasmoléculas cuando el compuesto adquiere el estado sólido. En las moléculas con número par de átomos de carbono, los grupos carboxilo y metilo terminales, están situados en lados opuestos de la cadena carbonada dispuesta en zigzag, lo que permite, que las moléculas se dispongan más juntas en el retículo, razón por la cual aumentan las fuerzas de atracción intermoleculares y la temperatura de fusión. Losácidos que tienen hasta cuatro átomos de carbono son solubles en agua, esta propiedad disminuye con el aumento de la cadena y, por tanto la masa molar, ya que predomina en la molécula la porción de hidrocarburo con respecto al grupo carboxilo. Por ello, el ácido de cinco átomos de carbono ya es poco soluble en agua y los demás son prácticamente insolubles en ella.
2) Nomenclatura
Los ácidoscarboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propan + oico).
Los nombres triviales de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaron así:
Nombres de los ácidos carboxílicosNombre trivial
Nombre IUPAC
Estructura
Número de carbonos
Ácido fórmico
Ácido metanoico
HCOOH
C1:0
Ácido acético
Ácido etanoico
CH3COOH
C2:0
Ácido propiónico
Ácido propanoico
CH3CH2COOH
C3:0
Ácido butírico
Ácido butanoico
CH3(CH2)2COOH
C4:0
Ácido valérico
Ácido pentanoico
CH3(CH2)3COOH
C5:0
Ácido caproico
Ácido hexanoico
CH3(CH2)4COOH
C6:0
Ácido enántico
Ácidoheptanoico
CH3(CH2)5)COOH
C7:0
Ácido caprílico
Ácido octanoico
CH3(CH2)6COOH
C8:0
Ácido pelargónico
Ácido nonanoico
CH3(CH2)7COOH
C9:0
Ácido cáprico
Ácido decanoico
CH3(CH2)8COOH
C10:0
Ácido undecílico
Ácido undecanoico
CH3(CH2)9COOH
C11:0
Ácido láurico
Ácido dodecanoico
CH3(CH2)10COOH
C12:0
Ácido tridecílico
Ácido tridecanoico
CH3(CH2)11COOH
C13:0
Ácido mirístico
Ácido...