Acido Carboxilico

Los ácidos carboxílicos pueden prepararse utilizando los siguientes métodos:

Oxidación de alquilbencenos: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de bencenos sustituidos con gruposalquilo por oxidación con permanganato de potasio o dicromato de sodio.

Oxidación de alcoholes primarios: Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de alcoholes primarios. Como reactivospuede utilizarse el oxidante de Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio…

Oxidación de alquenos: La ruptura oxidativa de alquenos con oxidantes como permanganato de potasio o dicromatoen medios ácidos genera ácidos carboxílicos cuando el alqueno tenga un hidrógeno sobre el carbono sp2. En ausencia de hidrógeno se forman cetonas, y los alquenos terminales producen dióxido decarbono.

Organometálicos con CO2: Los reactivos de Grignard (organometálicos de magnesio) reaccionan con dióxido de carbono para formar las sales de los ácidos carboxílicos. Una hidrólisis ácidaposterior permite la conversión de estas sales en el correspondiente ácido.

Hidrólisis de nitrilos: Los halo alcanos primarios y secundarios reaccionan con cianuro de sodio mediante mecanismos de tiposSN2 para formar nitrilos. La hidrólisis posterior del nitrilo rinde ácidos carboxílicos. Deben emplearse halo alcanos con un carbono menos que el ácido que se desea obtener.

La hidrólisis delnitrilo puede realizase en medio básico, generando un carboxilato que se protona en una etapa de acidulación final.


Propiedades y usos del acido benzoico:
Sólido cristalino color blanco. Pocosoluble en agua, los vapores de reacción pueden formar mezclas explosivas con el aire.
Más del 50% del ácido benzoico es convertido directamente a fenol y caprolactama. Se usa también como conservador,plastificante, germicida (medicina), manufactura de benzoatos y cloruro benzoico, resinas alquidílicas, mordente, mejorador de aromas de tabaco, aditivo para pinturas y plásticos, sabores, perfumes,...