Acido Fenoxiacetico

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO
FACULTAD DE QUIMICA
QUIMICA ORGANICA II
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II
PROFESORA ELENA IVANOVNA KLIMOVA
GRUPO 3
EQUIPO 6
INTEGRANTES/CLAVE:
CARLOS ALBERTO POBLETE MIER/309
LUIS ANTONIO RAMIREZ TORRES/310
INFORME DE PRÁCTICA:
OBTENCIÓN DE ÁCIDO FENOXIACÉTICO

Informe
Esquema de la reacción (mecanismo)

Descripción del trabajo
* Sepreparó un éter mediante una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular.
-En un matraz pera de una boca se disolvió 0.5g de fenol en 15 mL de NaOH 33% después se agitó durante unos 2 minutos, posteriormente se agregó 0.5g de ácido monocloroacético seguida de una agitación por al menos 2 minutos.
-Se quitó el tapón y se calentó a baño Maria con un sistema de reflujo por 15 minutos como semuestra en la figura.

-Se deja enfriar la mezcla de reacción y se diluyó con 5 mL de agua y se acidificó con HCl concentrado hasta tener un pH de 1, lo observado fue lo siguiente:

-Inmediatamente después se hizo una separación múltiple extrayendo con éter etílico usando tres porciones de 5 mL. Ya identificadas las se procedió a colocar todos los extractor orgánicos en el embudo de separaciónnuevamente

-Se lavó la fase orgánica tres veces con 5 mL de agua cada vez.
-Se extrajo la fracción orgánica con disolución de Na2CO3 al 15%, usando tres porciones de 2.5 mL.

El extracto acuoso alcalino con HCl concentrado hasta pH 1 (la adición debe de ser gota a gota en la campana). Se enfrío a baño de hielo para promover la precipitación de la sal y se separó al vacío.
Observaciones* Cuando se agitó vigorosamente el fenol en NaOH, fue para disolverlo por completo y evitar la menor cantidad de subproductos, lo mismo sucedió cuando se agregó el ácido monocloroacético.
* Para identificar que la solución efectivamente fuera de un pH=,1 se usó papel indicador y a este se le colocó una pequeña cantidad de la solución en cuestión, si se tornaba de color azul la solución noestaba suficientemente ácida, por el contrario si se tornaba rosa, podíamos decir que el pH ya era 1. El exceso de H+ favorecía enormemente la reacción química.

Rendimiento
El mecanismo de reacción nos muestra que el rendimiento está dado por el fenol, esto es, un mol de fenol producen un mol de ácido fenoxiacético, la reacción es 1:1, calculamos sus masas molares:

1 mol de fenol94gmol=94g1 mol de A. Fenoxiacético152gmol=152g

En la práctica obtuvimos 0.380g de Ácido Fenoxiacético de 0.495 de Fenol, entonces:
Donde:
X es la cantidad en mol de Fenol
Y es la cantidad en mol de A. Fenoxiacético
Z es el %
Donde:
X es la cantidad en mol de Fenol
Y es la cantidad en mol de A. Fenoxiacético
Z es el %

X mol → 100%
Y mol → Z
X mol → 100%
Y mol → Z

Entonces Z lacalculamos:
Z=[0.495g1mol152g](100)[0.380g(1 mol94g)]=80.57%
Tuvimos un rendimiento del 80.57%
Cuestionario
1. ¿Qué reacción se lleva a cabo entre el fenol y el hidróxido de sodio?
Sucede una reacción ácido-base para formar un alcóxido y agua como se muestra en la siguiente imagen:

2. ¿Qué reacción se lleva a cabo entre el ácido monocloroacético y el hidróxido de sodio?
Se lleva a cabo unareacción SN2 como se muestra a continuación:

3. Realice el cálculo para obtener la cantidad teórica del hidróxido de sodio al 33% P/V que se requiere para que la reacción se lleve a cabo cuantitativamente (cantidad estequiométrica).
Como la reacción es 1:1 en moles, entonces la cantidad necesaria en gramos de cada reactivo es la siguiente:
0.5g de Fenolmol94g=5.32E-3mol
Para el cálculo deNaOH a 33% de 25 mL:
%mV=mNaOHVdisolución100=33%gmL
Obtenemos la cantidad estequiométrica necesaria en gramos de NaOH de la siguiente manera:
mNaOH=5.32E-3mol40gmol=0.2128g
Despejando el volumen necesario de NaOH al 33% para realizar la reacción estequiométricamente:
Vdisolución=(0.2128g)10033%gmL=0.6448 mL de NaOH
Se tendría que agregar 0.6448 mL de NaOH al 33% para realizar la reacción...