Acido Oxalico

Ácido oxálico

El ácido oxálico (o ácido etanodioico), de estructura HOOC-COOH, es el más simple de los ácidos dicarboxílicos alifáticos. La forma comercial más común es la deshidratada, de fórmula molecular: C2H2O4·2H2O. También puede expresarse la fórmula como: HOOC-COOH,2H2O. Se trata de un ácido orgánico saturado, de cadena normal, y muy fuerte (10000 veces más fuerte que el ácidoacético).

Gracias al enlace entre los dos grupos carboxilos, el ácido oxálico es uno de los ácidos orgánicos más fuertes (pKA1 = 1,27 y pKA2 = 4.27). Los aniones del ácido oxálico, así como sus sales y ésteres, se conocen como oxalatos.


ORIGEN Y PRODUCCIÓN DEL ÁCIDO OXÁLICO
El ácido oxálico se produce en estado natural en forma de oxalato de potasio o de calcio en las raíces y rizomas de muchasplantas, como la acedera, el ruibarbo, la remolacha, y las plantas de la familia Oxalis.

El nombre habitual de "ácido oxálico" proviene de la palabra de origen griego axys (agrio), debido a su sabor amargo.

El compuesto químico puro fue descubierto en 1776 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele en el proceso de oxidación del azúcar por el ácido nítrico. De ahí que al ácido oxálico se lellamara también "ácido de azúcar". Friedrich Wöhler sintetizó este producto natural en 1824, y marcó el inicio de la síntesis química de productos naturales y la destrucción de las doctrinas de la fuerza vital, que separaba el reino mineral drásticamente del reino vegetal o animal.


Fabricación industrial
La oxidación de los carbohidratos, en particular el almidón, produce ácido oxálico, el cualse transforma a menudo en su sal de potasio. Diferentes métodos conllevan la fusión alcalina de la celulosa. También se puede obtener el ácido oxálico con monóxido de carbono e hidróxido de sodio. Otro método consiste en calentar el formiato de sodio.

De forma industrial, el ácido oxálico se obtiene mediante dos oxidaciones sucesivas, utilizando ácido nítrico y el oxígeno del aire en presenciade un catalizador.

Otro método industrial de obtenerlo es a partir de metanoato de sodio en dos pasos:

2 metanoato sodio a 400 ° C → oxalato sódico + H2

Oxalato sódico + H2SO4 → Ácido oxálico + Na2SO4

Ecuaciones:

2H-COONa → NaOOC-COONa + H2

NaOOC-COONa + H2SO4 → HOOC-COOH + Na2SO4


Alimentos con ácido oxálico
El ácido oxálico y los oxalatos se encuentran en muchas plantas.Alimentos comunes con un alto contenido de ácido oxálico son: cacao, chocolate, nueces y avellanas, bayas, ruibarbo, frijoles, acedera y espinacas. (Ver más)

Plantas
Ácido oxálico
(mg/100g, peso seco)
Espinacas
Ruibarbo
Acelga
Perejil
Remolacha
Hojas de remolacha
Cacao
Té
Pencas de Platyopuntia
460 - 3200
500 - 2400
690
190
340
> 12000
4500
3700
13000
Algunas especies dePenicillium y Aspergillus convierten el azúcar en oxalato de calcio con un rendimiento del 90% en condiciones óptimas.


PROPIEDADES DEL ÁCIDO OXÁLICO
El ácido oxálico es un sólido cristalino, incoloro e inodoro. La forma de dihidrato translúcido (polvo blanco) es soluble en agua, el 12,5% en masa. Es poco soluble en solventes orgánicos. La forma anhidra es muy soluble en alcohol, muy poco enel éter, e insoluble en benceno y cloroformo.

Al calentarse en presencia de ácido sulfúrico se descompone en agua, monóxido de carbono y dióxido de carbono.

Las sales no alcalinas de oxalato son insolubles en agua.


Propiedades físicas
* Sabor amargo.
* Sólido cristalino e incoloro. Sublima a 150°C. Densidad = 1,653 g/cm3
* Parcialmente soluble en agua, etanol y otros disolventes.Su solubilidad en agua depende de la temperatura:

Temperatura Solubilidad
(g/100 g)
0 °C 3,5
10 °C 5,5
17,5 °C 8,5
20 °C 9,5
30 °C 14,5
40 °C 22
50 °C 32
60 °C 46
80 °C 85
90 °C 120

Propiedades químicas
* En solución acuosa libera dos cationes (2H+) por molécula.
* Grado de ionización: 60%
* Muy ácido y muy venenoso.
* Reacciona violentamente con agentes oxidantes...