Acidos carboxilicos

Solo disponible en BuenasTareas
  • Páginas : 5 (1197 palabras )
  • Descarga(s) : 0
  • Publicado : 26 de marzo de 2011
Leer documento completo
Vista previa del texto
Nomeclatura de Ácidos
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos cambiando la terminación -o de los alcanos por -oico y anteponiendo la palabra ácido. La numeración de la cadena asigna el localizador 1 al ácido y busca la cadena de mayor longitud.

Grupo carboxílico unido a un ciclo
Los ácidos cíclicos se nombran terminando el nombre del ciclo en -carboxílico precedido de la palabra ácido.Propiedades Físicas
Los ácidos carboxílicos presentan una polaridad importante, debida al doble enlace carbono-oxígeno y al grupo hidroxilo, que interacciona mediante puentes de hidrógeno con otras moléculas como agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos de menor tamaño (hasta cuatro carbonos) son totalmente solubles en agua debido a las importantes interacciones que seestablecen entre las moléculas del ácido y las de agua. Puros o en disolución acuosa se encuentran formando dímeros unidos mediante puentes de hidrógeno. 

Acidez de Ácidos Carboxílicos
Comportamiento ácido: el hidrógeno del grupo hidroxilo de los ácidos carboxílicos presenta un pKa comprendido entre 4 y 5, valores relativamente bajos que tienen su explicación en la importante electronegatividaddel grupo carbonilo al que está unido y a la estabilización por resonancia de la base conjugada.

Acidez y grupos electronegativos
Los grupos electronegativos aumentan la acidez del los ácidos carboxílicos ya que roban carga por efecto inductivo, estabilizando la base conjugada (ion carboxilato). En la siguiente tabla puede observarse la disminución de pKa que se produce al introducirhalógenos en la cadena carbonada, llegándose incluso a valores cercanos a cero.
Compuesto | pKa |
CH3COOH | 4,75 |
ClCH2COOH | 2,86 |
Cl2CHCOOH | 1,26 |
Cl3CCOOH | 0,64 |
F3CCOOH | 0,23 |

Comportamiento básico
Comportamiento básico: la protonación del grupo ácido se produce sobre el oxígeno del grupo carbonilo ya que la especie obtenida se estabiliza por resonancia, deslocalizando la cargapositiva sobre el grupo hidroxilo.
 

Síntesis de Ácidos
* Oxidación de alcoholes primarios
Los ácidos carboxílicos se pueden preparar por oxidación de alcoholes primarios y aldehídos, un oxidante muy empleado es el reactivo de Jones.
* Oxidación de alquenos
La oxidación de alquenos con permanganato de potasio en medios ácidos o básicos genera ácidos carboxílicos y cetonas.

*Hidrólisis de nitrilos
La hidrólisis de nitrilos es otro método importante en la obtención de ácidos carboxílicos. El nitrilo se puede obtener a partir de un haloalcano primario o secundario mediante SN2 .
Organometálicos con dióxido de carbono
Un último método de síntesis consiste en la reacción de organometálicos con dióxido de carbono.

Oxidación de Alcoholes y Alquenos
 Oxidación dealcoholes primarios
Los alcoholes primarios por oxidación se convierten en aldehídos y estos a su vez en ácidos carboxílicos. Se pueden utilizar como oxidantes permanganato de potasio, dicromato de potasio y el reactivo de Jones (CrO3 / H3O+)

Oxidación de alquenos
Los ácidos carboxílicos se pueden obtener rompiendo alquenos con permanganato de potasío en medios ácidos o básicos y calentando. Estareacción genera productos similares a la ozonólisis, aunque en lugar de aldehídos da ácidos carboxílicos.

Organometálicos + CO2
 Los reactivos organometálicos atacan al dióxido de carbono de modo similar a su reacción con aldehídos y cetonas, formando carboxilatos que se protonan en una etapa posterior de tratamiento acuoso.

Síntesis de organometálicos
Los organometálicos se preparan apartir de haloalcanos, por tratamiento con un equivalente de magnesio o bien dos equivalentes de litio.

Hidrólisis de Nitrilos
Ácidos por hidrólisis de nitrilos
Partiendo de haloalcanos primarios o secundarios y mediante una SN2 con el ion cianuro, se prepara un nitrilo, que por hidrólisis en medio ácido o básico y calentando conduce al ácido carboxílico.

Cuando el haloalcano de partida...
tracking img