Acidos carboxilicos

OBJETIVOS.
En este trabajo mediante una práctica de laboratorio queremos demostrar simple y claramente la reactividad de los ácidos carboxílicos, que son como se obtienen y como están compuestos.
TEORIA.
Qué Son?
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo (–COOH); se produce cuando coinciden sobre elmismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

Propiedades
1. Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R-COOH.
2.  Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y por esto tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace,produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-,
además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que losenlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
3. Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles.

(ANA YO PONDRIA LAS PROPIEDADES A PARTIR DE ACA)
los ácidos carboxílicos y sus derivados reaccionan principalmente por sustitución nucleofílica de acilo, donde un nucleófilo sustituye a otro en el átomo de carbono del acilo (C=O).
4. Formación dehidrólisis de nitrilos.
Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se evapora de la mezcla de reacción.

5. Síntesis y empleo de cloruros de ácido.Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.

6. Condensación de los ácidos con los alcoholes.
Esterificación de Fischer. El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos carboxílicos para formar alcoholes primarios. El aldehído es un intermediario en esta reacción, pero nose puede ailar porque se reduce con mayor facilidad que el ácido original.

7. Reducción de los ácidos carboxílicos.
Un método general para prepara cetonas es la reacción de un ácido carboxílico con 2 equivalentes de un reactivo de organolitio.

8. Alquilación de los ácidos carboxílicos para formar cetonas.
9. Descarboxilación de los radicales carboxilato.Los ácidos carboxílicos se pueden convertir en halogenuros de alquilo con pérdida de un átomo de carbono mediante la reacción de Hunsdiecker.

0. Medicion de acidez
0. Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ión carboxilato. La constante de equilibrio Ka para esta reacción se llama constante de acidez. El pKa de un ácido es el logaritmonegativo de Ka, y normalmente se usa al pKa como indicación de la acidez relativa de diferente ácidos.
Solubilidades.
Un sustituyente que estabilice al ión carboxilato, con carga negativa, aumenta la disociación y produce un ácido más fuerte. De este modo los átomos electronegativos aumentan la fuerza de un ácido. Este efecto inductivo puede ser muy grande si están presentes uno o más grupos queatraen electrones en el átomo de carbono alfa.
La magnitud del efecto de un sustituyente depende de su distancia al grupo carboxilo.

SALES DE ACIDOS CARBOXILICOS
Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico. Los productos son el ión carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. La combinación de un ión carboxilato y un catión constituyen la sal de un ácido...