Acidos Carboxilicos

ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
Unidad 3
Química Orgánica II
Facultad de CC.QQ. Y Farmacia
USAC
2011

Ácidos carboxílicos en productos
naturales

Introducción
• Los ácidos carboxílicos tienen un grupo C=O con un –OH

unido al mismo carbono
• Generalmente el grupo se escribe como –COOH o –
CO2H
• El carbono del grupo –COOH se conoce comúnmente
con el nombre de carbono carboxilo y el grupofuncional
se denomina grupo carboxi o grupo carboxilo

Estructura del grupo -COOH
• El carbono tiene hibridación sp2
• Los ángulos de enlace son + 120°
• El oxígeno hidroxilo está eclipsado con el carbono, para

lograr así traslape del orbital π con un par de los
electrones no apareados del oxígeno.

Estructura del grupo -COOH
• La longitud de enlace del C-OH en el grupo carboxilo esmenor que en los alcoholes, debido a que el carbono
enlazado al OH tiene mayor carácter s

Estructuras de resonancia del grupo
carboxilo
Uno de los pares de electrones no compartidos del átomo de oxígeno del
grupo hidroxilo está deslocalizado en el sistema electrofílico pi del grupo
carbonilo

Clasificación
• De acuerdo al grupo carbonado unido al carbono

carboxilo:
Ácidosalifáticos: CH3COOH
Ácidos alifáticos α,β-insaturados:
CH3CH2CH=CHCOOH
Ácidos aromáticos:

COO H

C H3

Clasificación
• De acuerdo al número de grupos carboxilo (–COOH)

presentes en la estructura
Monocarboxílicos
CH3CH2CH2COOH
Dicarboxílicos
HOOC-COOH
Tricarboxílicos, etc
COO H

HO O C

COO H

Clasificación
• Ácidos grasos, que derivan de aceites y

grasas naturales y quese subdividen en
saturados e insaturados.
• Estos ácidos por lo general tienen número PAR
de átomos de carbono.
• Los más abundantes son ácidos no ramificados y
sin otras funciones químicas, de 12 a 22 átomos
de carbono

Ácidos Grasos Saturados
Fórmula

Nombre Común

Nombre IUPAC

CH3(CH2)10CO2H

Ácido láurico

Ácido dodecanoico

CH3(CH2)12CO2H

Ácido mirístico

Ácidotetradecanoico

CH3(CH2)14CO2H

Ácido palmítico

Ácido
hexadecanoico

CH3(CH2)16CO2H

Ácido esteárico

Ácido
octadecanoico

CH3(CH2)18CO2H

Ácido araquídico

Ácido icosanoico

Ácidos grasos insaturados
Fórmula (todos son cis)

Nombre
Común

Nombre
IUPAC

Ácido
palmitoleico

Ácido cishexadeca-9enoico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H

Ácido oleico

Ácidocisoctadeca-9enoico

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H

Ácido
linoleico

Ácido cis,cisoctadeca-9,12dienoico

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7CO2H

Ácido
linolénico

Ácido octadeca9,12,15-trienoico

CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H

Ácido
araquidónico

Ácido icosa5,8,11,14tetraenoico

CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7CO2H

Nomenclatura
• IUPAC: se antepone la palabra ácido y el nombre seconstruye usando la raíz que indica el número de átomos
de carbono de la cadena más larga que incluya al grupo
carboxilo y añadiendo el sufijo –oico.
CH3(CH2)6COOH ácido octanoico
CH3COOH ácido etanoico
CH3CH=CHCOOH ácido buta-2-enoico

Nomenclatura
• El carbono carboxilo tiene la posición número 1. Si hay

sustituyentes, se enumeran en orden alfabético:

Ácido3-metil-2,4-bis(1-metiletil)-4-pentenoico
Ácido 2-isopropil-3,5-dimetil-4-metilidenhexanoico

Ácido 2-(2-formilciclopentil)etanoico

Nomenclatura
• Los ácidos cíclicos se nombran como ácidos

cicloalcanocarboxílicos:
CO O H
Ácido 2-isopropilciclopentanocarboxílico

C H(C H3)2
• En el caso de ácidos aromáticos, también se sigue este

sistema aunque es aún común usar los nombres de clase
funcional:
COO HÁcido 1-naftalenocarboxílico
Ácido α-naftoico (clase funcional)

Nomenclatura
• Los ácidos dicarboxílicos se nombran anteponiendo el

prefijo di a la terminación –oico:
HOOC-CH2-CH2-CH2-COOH ácido pentanodioico

Br
HOOCCH2CHCH2CH2COOH

Ácido 3-bromohexanodioico

Los

ácidos tri o policarboxílicos se nombran con el
mismo sistema de nomenclatura que se usa para los
ácidos...