Acidos Carboxilicos

QUÍMICA ORGÁNICA

EXPOSICIÓN

ACIDOS CARBOXÍLICOS













Juan Sebastian Fajardo – Código: 244655

Daniel Andrés Arias Arévalo – Código: 244789

Profesor: Carlos A. Guerrero F.















Universidad Nacional de Colombia

Facultad de Ingeniería

Laboratorio de Principios de Química Orgánica

4 de octubre de 2011



ÁCIDOS CARBOXÍLICOSLos ácidos carboxílicos son similares a los compuestos carbonilicos, no solo son importantes para estos, sino también porque sirven como materias primas para la preparación de varios derivados acílicos, como por ejemplo, los esteres, aminas, cloruros de ácido, anhídridos de ácido, entre otros. Muchos de los ácidos carboxílicos se encuentran en la naturaleza, como el ácido acético CH3COOH componenteprincipal del vinagre; el ácido botánico, CH3CH2CH2COOH, origina el olor desagradable de la mantequilla rancia, y el ácido hexanoico (ácido caproico) CH3(CH2)4COOH, produce el inconfundible olor de las cabras y de los calcetines que no se han lavado. Entre otros ejemplos se encuentra el ácido cólico, un componente importante en la bilis humana, y los ácidos alifáticos de cadena larga; entre ellosel ácido palmítico CH3(CH2)14COOH, un precursor biológico de las grasas y otros lípidos, que sirven para la producción de biodiesel.



1. ESTRUCTURA GENERAL.

Los ácidos carboxílicos contienen el siguiente grupo funcional presentado en la gráfica 1:



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Grafica 1: Grupo funcional de los acidos carboxilicos



Las propiedades asociadas con este grupo funcional se deben a laacidez del grupo hidroxilo y el carácter electrofilico del grupo carbonilo. Los ácidos carboxílicos y sus derivados se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza como se mencionaba en la descripción general de este escrito.

2. NOMENCLATURA

Las reglas de la IUPAC permiten dos sistemas de nomenclatura, dependiendo de la complejidad de la molécula del ácido. Los ácidos que derivan dealcanos de cadena abierta se nombran en forma sistemática reemplazando la –o terminal del alcano correspondiente con –oico y anteponiendo la palabra acido. En este sistema, el átomo de carbono del carboxilo se considera como el C1 al numerar los carbonos de la cadena. En la gráfica 2, se presentan algunos ejemplos para aplicar la nomenclatura correspondiente.

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Grafica 2: Ejemplo paraaplicar las normas de la nomenclatura en los acidos carboxilicos en cadenas abiertas



Una alternativa se refiere a los compuestos que tiene un grupo –COOH enlazado a un anillo, los cuales se nombran usando el sufijo –carboxílico y anteponiendo la palabra acido. El carbono del –COOH está unido al C1 y no se numera en este sistema, en la gráfica 3 se observa este tipo de nomenclatura.

[pic]Grafica 3: Ejemplo para aplicar las normas de la nomenclatura en los acidos carboxilicos ciclicos



Debido a que muchos ácidos carboxílicos estuvieron entre los primeros compuestos orgánicos que se aislaron y purificaron, la IUPAC reconoce un gran número de nombres comunes (algunos de ellos aparecen en la tabla 1). En esta tabla también se han enlistado los nombres comunes de los gruposacilo que derivan de los ácidos progenitores.

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Tabla 1: Nombres comunes de algunos ácidos carboxílicos y grupos acilo (referencia: Química Orgánica, JhonMcMurry [1], tabla 20.1)

3. FUENTES NATURALES


|Nombres y fuentes naturales de los ácidos carboxílicos |


Estructura |Nombre IUPAC |Nombre común |Fuentenatural | |HCOOH |Ácido metanoico |Ácido fórmico |Destilación destructiva de hormigas (formica en latín) | |CH3COOH |Ácido etanoico |Ácido acético |Fermentación del vino (vinagre) | |CH3CH2COOH |Ácido propanoico |Ácido propiónico |Fermentación de lácteos (pion en griego) | |CH3CH2CH2COOH |Ácido butanoico |Ácido butírico |Mantequilla (butyrum, en latín) | |CH3(CH2)3COOH |Ácido pentanoico |Ácido...