acidos carboxilicos

El C y los 2 O son sp2. El
orbital p sobre el
carbonilo y el orbital p del
oxígeno en OH se
superponen formando un
sistema pi extendido que
incluye al C y a los 2 O

Ácidobencenodicarboxílico: ácido ftálico!

Ácido dodecanoico

Ácido 9-octadecenoico

Ácido 2-feniletanoico

Ácido benzoico

Ácido p-nitrobenzoico

Ácido 2-butenoico
Ácido ciclohexanoico
Ácido2-bromopropanoico
/

Mapa de potencial electrostático. El color azul ( carga
positiva) es mucho más intenso sobre el H del OH que
sobre los H unidos a los C

Propiedades

Algunos RCOOH existen en forma dedímeros. En estado líquido pueden agregarse.
En medio acuoso forman puentes H con el H2O. Hasta 4 át C miscibles en agua.

Acidez

Comparación de acideces de alcoholes y
ácidos: ver laestabilidad de los ácidos
conjugados
• En el etóxido, las cargas son estabilizadas por
solvatación
• En el acetato, además, intervienen dos
factores:
– Efecto inductivo
– Resonancia

Efectoinductivo (E.I.)
• El C del acetato está polarizado debido a la
atracción electrónica ejercida por los O. La
distribución de la polarización es a lo largo del
enlace sigma (s)

Efecto de resonancia• La carga es deslocalizada sobre los dos O por
igual. Esto no sucede en el etóxido

•

Los sustituyentes adyacentes al
grupo ácido que toman electrones,
tienen un efecto estabilizador de lacarga negativa de los carboxilatos,
por lo que incrementan la acidez del
ácido

Pueden reconocerse porque tienen:
varios enlaces a otros átomos más
electronegativos, ó
porque tienen carga formal+va
o densidad de carga δ +va , Ej: -CO2R, -NO2

•

Los sustituyentes
adyacentes al grupo ácido
que ceden electrones,
tienen un efecto
desestabilizador de la
carga negativa de loscarboxilatos, por lo que
disminuyen la acidez del
ácido

Pueden ser
reconocidos por tener
pares electrónicos no
compartidos sobre los
átomos adyacentes al
C, ej: -OCH3
excepto -R, -Ar o -vinil...