acidos esteres y amidas

Ácido carboxílico


Estructura de un ácido carboxílico, donde R es unhidrógeno o unacadena carbonada.
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.Nomenclatura:
Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido:
Ejemplo
CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH Acido propanoico (propan + oico)

Los nombres triviales de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la que inicialmente se aislaron. Se clasificaronasí:
Nombres de los ácidos carboxílicos
Nombre trivial
Nombre IUPAC
Estructura
Número de carbonos
Ácido fórmico
Ácido metanoico
HCOOH
C1:0
Ácido acético
Ácido etanoico
CH3COOH
C2:0
Ácido propiónico
Ácido propanoico
CH3CH2COOH
C3:0
Ácido butírico
Ácido butanoico
CH3(CH2)2COOH
C4:0
Ácido valérico
Ácido pentanoico
CH3(CH2)3COOH
C5:0
Ácido caproico
Ácido hexanoicoCH3(CH2)4COOH
C6:0
Ácido enántico
Ácido heptanoico
CH3(CH2)5)COOH
C7:0
Ácido caprílico
Ácido octanoico
CH3(CH2)6COOH
C8:0
Ácido pelargónico
Ácido nonanoico
CH3(CH2)7COOH
C9:0
Ácido cáprico
Ácido decanoico
CH3(CH2)8COOH
C10:0
Ácido undecílico
Ácido undecanoico
CH3(CH2)9COOH
C11:0
Ácido láurico
Ácido dodecanoico
CH3(CH2)10COOH
C12:0
Ácido tridecílico
Ácido tridecanoicoCH3(CH2)11COOH
C13:0
Ácido mirístico
Ácido tetradecanoico
CH3(CH2)12COOH
C14:0
Ácido pentadecílico
Ácido pentadecanoico
CH3(CH2)13COOH
C15:0
Ácido palmítico
Ácido hexadecanoico
CH3(CH2)14COOH
C16:0
Ácido margárico
Ácido heptadecanoico
CH3(CH2)15COOH
C17:0
Ácido esteárico
Ácido octadecanoico
CH3(CH2)16COOH
C18:0

Características y propiedades:


Comportamiento químico de lasdiferentes posiciones del grupo carboxilo
Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, yquedando el resto de la molécula con carga -1 debido alelectrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.

Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los ácidos carboxílicosson ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, atemperatura ambiente y en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea másestable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores depKa. El ion resultante, R-COO-, se nombra con el sufijo "-ato".

USOS O APLICACIONES


se utilizanlos acidos carboxilicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.

Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambien para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que...