Esteres de ácidos carboxilicos

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ESTERES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

El éster se da cuando se sustituye el hidrogeno del grupo hidroxilo por una cadena hidrocarbonada, cuya nomenclatura se realiza cambiando la palabra ácido por ato y sustituyendo el sufijo –ico, a continuación se escribe la preposición "de" seguida del nombre del grupo alquilo o arilo del correspondiente alcohol.
Todo este proceso sucede gracias a la reaccióndenominada esterificación, descubierta en 1895 por Fischer y Speier, en esta se logra obtener ésteres por el simple calentamiento de una solución de ácido carboxílico en un alcohol (generalmente metanol o etanol) que contenga una pequeña cantidad de una ácido mineral como catalizador. En la reacción de esterificación de Fischer se obtienen buenos rendimientos, pero la necesidad de usar un exceso dealcohol como solvente limita el método a la síntesis de esteres metílicos, etílicos y propílicos. La formación de lo esteres derivados de ácidos carboxilicos se produce en una reacción en equilibrio de acidos carboxilicos y alcohes así:

Se reitera que en esta reacción se requiere de cantitades elevadas de temperatuta y de iones para alcanzar un equlibrio, por esta razon sse utilizanacidos fuertes como catalizadores, entre ellos el acido clorhidrico o el acido sulfurico; la esterifificación completa se alcanza aumentando el alcohol y disminuyendo el agua así desplazando el equilibrio a la formación completa de los esteres.
Entre sus propiedades fisicas esta la imposibilidad de donar enlaces de hidrogeno, ya que no poseen el grupo hidroxilo (O-H), por esta razon, los putos deebullicion de los esteres son inferiores a los de los ácidos carboxílicos de masa semejante. Con lo cual se indica que esteres de baja masa son solubles en agua y los de mayor masa molucular no son solubes en agua.
En cuanto a sus propiedades quimicas, los esteres se pueden hidrolizar a su ácido y su alcohol precursores. Recordemos que en la reacción de hidrólisis, una molécula de agua se rompe yse adiciona a otra molécula. Para aumentar la velocidad de las reacciones de hidrólisis de los esteres se agregan ácidos o bases inorgánicas y se calienta la mezcla. La hidrólisis de un éster ocurre de la siguiente forma:


Las propiedades de los esteres varian dependiendo de si son inferiores o superiores a los acidos carboxilicos: Si son inferiores su estado sera liquidos e incoloros conaroma a fruta los cuales se encuentran distribuidos ampliamente en la naturaleza en flores y frutas. Mientras que los esteres superiores son inoloros, ademas sus reacciones son neutras, su densidad es menor que el agua y son pocos solubles en ella y por su carencia de puentes de hidrogeno hierven a temperaturas mas bajas que sus ácidos correspondientes.
Gracias a dichas característicasorganolépticas los esteres se emplean en la industria como aromas y esencias, pero por su densidad de carga también se utilizan como disolventes orgánicos, como resinas y lacas. Los más comunes como disolventes de pinturas son los acetatos metílicos y etílicos y butílicos por su capacidad de solvatación. El acetato de etilo se obtiene de la esterificación del etanol por o de la reacción de tishtsechenkodel acetaldehído y su producción en miles de toneladas se da en países como en Estados unidos y Japón.
En el campo de la perfumería, las aplicaciones de los esteres son múltiples debido a sus características odoríferas. Algunas de sus utilizaciones son:
- El octanoato de heptilo, metanoato de isobutilo o formanoato de isobutilo (HCOOCH2CH( CH3)2): Olor a frambuesa
- Metanoato de metilo oformiato de metilo (HCOOCH3): Olor a ron
- Metil butanoato, butanoato de etilo o butirato de etilo (CH3(CH2)2COOCH2CH3): Olor a piña
- Pentil etanoato, etanoato de pentilo o acetato de n-amilo (CH3COOCH2(CH2)3CH3: Olor a plátano
- Pentil pentanoato: Olor a manzana
- Pentil butanoato, butanoato de pentilo o butirato de pentilo (CH3(CH2)2COOCH2(CH2)3CH3): Olor a pera o a albaricoque
- Octil...
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