acidos nucleicos

Temas 14. Estructura y función de los ácidos nucleicos

 Composición química: azúcares, fosfato y bases nitrogenadas
 Estructura y propiedades de las bases púricas y pirimidínicas
 Nucleósidos y nucleótidos
 Estructura de los ácidos nucleicos. DNA y RNA

Ácidos Nucleicos
 El DNA es el constituyente primario de los cromosomas de las células y es
el portador del mensaje genético.
La función del RNA es transcribir el mensaje genético presente en el DNA
y traducirlo a proteínas.
 Las proteínas son las moléculas que finalmente ejecutarán las
"instrucciones" codificadas en los ácidos nucleicos.
Dogma central de la Biología Molecular

Componentes de los ácidos nucleicos

Fosfato(s)

Nucleótido

+
Nucleósido

ácido
Azúcar
+
Base Nitrogenada

Componenteácido: Fosfatos

Ácido ortofosfórico

neutro
básico

Componentes de los nucleótidos
Componente neutro: Azúcares

Ribosa

Desoxirribosa

Componentes de los nucleótidos
Componente básico: Bases Nitrogenadas

pirimidina

Pirimidina

imidazol

Purina

Componentes de los ácidos nucleicos
Componente básico: Bases Nitrogenadas
• Bases Purínicas (o Púricas)
pirimidinaimidazol

NH2

O

NH2

• Bases Pirimidínicas
O

O

NH2
CH3

O

O

O

Propiedades fisicoquímicas de las bases nitrogenadas
 Existencia de dipolos
 Hidrofobicidad
 Disposición coplanar de los enlaces de cada anillo (C-N y C-C)

 Tautomería o isomería dinámica

H

N

H

O

4

 Carácter básico

3N
1 2

C

N

O

H

6

2

N

N
9

N

G

NH

O
1’

 Absorción de la luz en el ultravioleta

HN1

O
1’

Propiedades fisicoquímicas de las bases nitrogenadas
 Absorción de la luz en el ultravioleta
 Debido a su carácter aromático
 Máximo absorción cerca de 260 nm

Bases nitrogenadas
Proteínas

DNA

A260
= 1,8
A280

Absorción máxima 260 nm
Absorción máxima 280 nm

RNA

A260
= 2,0
A280

Otrasbases de interés biológico y clínico
Las bases nitrogenadas tienen poco interés bioquímico como sustancias libres, salvo en
las vías biosintéticas y degradativas de los ácidos nucleicos.

El ácido úrico es un derivado púrico que
constituye el producto final de la degradación
de purinas.

Análogos sintéticos, terapia antiviral
Cafeína

• Aciclovir (9-(2-hidroximetil)guanina
• Ganciclovir(9-(1,3-dihidroxi-2-proposimetil)guanina

Antitumorales sintéticos
Teofilina

• 5-fluorouracilo

Nucleósidos

Fosfato(s)

Nucleótido

+
Nucleósido

ácido
Azúcar
+
Base Nitrogenada

neutro
básico

ribosa

ribonucleósidos

desoxirribosa

desoxirribonucleósidos

purínica

nucleósidos purínicos

pirimidínica

nucleósidos pirimidínicos

Azúcar

Nucleósidoenlace N-glicosídico

Base Nitrogenada

Nucleósidos

Nucleósidos
 Nucleósidos purínicos

adenosina

guanosina

Ribonucleósidos

desoxiadenosina

desoxiguanosina

Desoxirribonucleósidos

 Nucleósidos pirimidínicos

citidina

desoxicitidina

uridina

Timidina
(desoxitimidina)

Ribonucleósidos

Desoxirribonucleósidos

Nucleósidos

citidina

desoxicitidinaOtros nucleósidos de interés biológico y clínico

puromicina (antibiótico)
arabinosiladenina (antiviral y anticancerígeno)
AZT - derivado de timina (antirretroviral)

uridina

Timidina
(desoxitimidina)

Nucleótidos

Nucleótido = nucleósido + fosfato(s) = base nitrogenada + azúcar + fosfato(s)
purínica

nucleótidos purínicos

pirimidínica

nucleótidos pirimidínicosribosa

ribonucleótidos

desoxirribosa

desoxirribonucleótidos

Base Nitrogenada

enlace N-glicosídico

Fosfato(s)

enlace(s)
fosfato

Azúcar

nucleósido
Fosfato

desoxiadenosina monofosfato (dAMP)
ácido desoxiadenílico

Nucleótidos
Nucleósidos-monofosfato componentes del ARN (ribonucleótidos)
Purínicos

Pirimidínicos

Nucleósidos-monofosfato componentes del ADN...