Acots

UNIVERSIDAD POLITÉCNICA SALESIANA
ING. AMBIENTAL
QUÍMICA II

INTEGRANTES: Albarracín Mayra
Duarte Joselyn
Vivanco Johana

FACTORES QUE CONDICIONAN LAS REACCIONES SN2

TEMA:FUERZA DE LOS NUCLEÓFILOS

Uno de los factores que condicionan las reacciones SN2 es la fuerza de los nucleófilos, estudiaremos que hace que un nucleófilo sea bueno o malo.

Para esto debemossaber los conceptos de basicidad y nucleofilia, ya que son diferentes e importantes en las reacciones.

• Basicidad: Determinada por la constante de equilibrio para abstraer un protón.
•Nucleofilia: Es la velocidad de ataque sobre un átomo de carbono electrofílico para dar sustituciones o adiciones.
Para que un nucleófilo sea bueno tenemos que considerar la nucleofilia, que viene dada porlas siguientes tendencias.

TENDENCIAS DE LA NUCLEOFILIA

1.- Una especie con carga negativa es un nucleófilo más fuerte que una especie neutra similar. En particular, una base es un nucleófilomás fuerte que su ácido conjugado.

¯:Ö̤ H > H2 Ö: ¯:SH > H2S: ¯:NH2 > :HN3

2.- La nucleofília decrece de izquierda a derecha en la tabla periódica de acuerdo con elincremento de la electronegatividad. Los elementos electronegativos retienen con más fuerza los electrones no enlazantes, que son menos reactivos a la hora de formar nuevos enlaces.

¯:Ö̤ H >:F: ¯:HN3 > H2 Ö: (CH3CH2)3 P: > (CH3CH2)3 S:

3.- La nucleofilia aumenta de arriba hacia abajo en la tabla periódica, igual que el aumento de volumen y la polirazabilidad de losátomos.

:I:¯ > :Br:¯ > :Cl:¯ > :F:¯ ¯:SeH > ¯:SH > ¯:Ö̤H (CH3CH2)3 P: > (CH3CH2)3 N:

Un átomo tiene la habilidad de formar parte de un enlace parcial cuando comienza aatacar a un átomo de carbono electrofílico.
Cuando el átomo es polarizable quiere decir que: sus electrones se pueden mover con más libertad hacia la carga positiva (del electrófilo), dando lugar a...