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UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA PLATA

FACULTAD DE CS. AGRARIAS Y FORESTALES

CURSO DE QUIMICA ORGANICA

COMPUESTOS HETEROCICLICOS

Se llama compuestos heterocíclicos a aquellos que, además de carbono e hidrógeno, poseen al menos un átomo de otro elemento (denominado heteroátomo) formando parte del anillo. Los más comunes son los heterociclos con anillos de 5 o 6 átomos y donde uno o másátomos de carbono están sustituídos por átomos de nitrógeno, oxígeno o azufre. Estos compuestos abundan en la naturaleza y son muy estables: sus anillos están casi libres de tensión.

Se clasifican en dos grupos: alifáticos y aromáticos. Los compuestos alifáticos poseen las propiedades físicas y químicas típicas del heteroátomo específico que incorporan. Por ejemplo

En los heterociclos aromáticosun orbital p del heteroátomo contiene uno o dos (según el caso) electrones no compartidos que se superponen con los orbitales p de los átomos de carbono formando una nube de 6 electrones π por encima y debajo del anillo. Ejemplos:

Pirrol Furano Tiofeno Piridina

Heterociclos aromáticos de 5 átomos

En estos compuestos, al existir seis electrones π en el sistema aromático, puesel heteroátomo contribuye con un par de electrones al sistema, y al estar formado el ciclo por un total de 5 átomos, se obtiene en los átomos de carbono una cantidad promedio de electrones π mayor que la correspondiente al benceno (al que le corresponde uno). Estos heterociclos se denominan compuestos aromáticos π excesivos. Por ello son más reactivos que el benceno frente a la SEA.

Pirrol: Suátomo de nitrógeno, al igual que los átomos de carbono, posee una hibridación sp2 con dos electrones en el orbital p, los cuales forman un sexteto aromático con los cuatro electrones p de los carbonos. Debido a que el par de electrones del nitrógeno interviene en el anillo aromático, no están disponibles para intervenir las reacciones químicas y también por eso el pirrol es una baseextremadamente debil.

Los compuestos del pirrol son comunes en los sistemas biológicos. Uno de los más importantes es una estructura cíclica en la que cuatro unidades de pirrol se unen por puentes ( = CH – ). Tales sustancias se denominan porfirinas y son importantes pues se relacionan con el grupo hemo de la sangre y la clorofila de las plantas. Las porfirinas son derivados de la porfina:

Estructura dela porfina

En cuanto a la sustitución del anillo en la SEA, deben analizarse la sustitución en todas las posiciones posibles:

Sustitución en el carbono 2:

Sustitución en el carbono 3:

De esta manera, la carga del ión intermedio resulta deslocalizada en mayor número de posiciones cuando la sustitución se produce en el carbono 2 que cuando ocurre en el carbono 3, resultando entonces másestable el ión intermedio correspondiente al carbono 2. Por ello la SEA generalmente ocurre en la posición 2.

Furano: Es el análogo oxigenado del pirrol. En este caso el oxígeno posee un segundo par de electrones no compartido que ocupa un orbital sp2, perpendicular al sistema π del anillo. El anillo del furano aparece en compuestos naturales, como las furoquinolinas (una clase de alcaloides derutáceas) y las furocumarinas. A compuestos de este último tipo se debe la toxicidad del perejil para los conejos.
El derivado más importante del furano es el furfural. Este aldehído se obtiene por la deshidratación con H2SO4 de las pentosas (presentes en el salvado, la cáscara de avena o el marlo del maíz, constituídos en gran medida por pentosanos).

PentosanosPentosa Furfural

Heterociclos aromáticos de 6 átomos

Estos heterociclos tienen los seis electrones del sistema π, deslocalizados en los 6 átomos del ciclo, pero como el heteroátomo es más electronegativo que el carbono, deja en los mismos una densidad electrónica menor que en la correspondiente a los carbonos del benceno. A estos heterociclos se los llama compuestos...
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