Alcoholes

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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS ORGANICA II TRABAJO 3: ÉTERES Y EPÓXIDOS 16.27. Seleccione las condiciones de reacción que le puedan permitir efectuar cada una de lassiguientes transformaciones estereoespecíficas. a)

Las condiciones serán un nucleófilo (ion hidróxido) que ataque al carbono menos impedido del anillo epóxido.

b)

Para este cambio deconfiguración condiciones más apropiadas serán agua en medio de ácido sulfúrico:

las

16.28. El ultimo paso en la síntesis del éter divinílico (que se usa como anestésico bajo el nombre de vineteno) escalentar ClCH2CH2OCH2CH2Cl con hidróxido de potasio.

Indique cómo se podría preparar la materia prima necesaria, ClCH2CH2OCH2CH2Cl, a partir de etileno.

16.29. Sugiera secuencias cortas yeficientes, adecuadas para preparar cada uno de los siguientes compuestos a partir de los materiales mencionados y de cualquier otro reactivo orgánico o inorgánico necesarios: a)

B)

C)

d)

e) f)

16.32. Entre las maneras como se puede preparar el 1,4-dioxano están los métodos representados por las siguientes ecuaciones.

Sugiera mecanismos razonables para cada una de estas reacciones.Para la reacción a)

Para la reacción b)

16.34. Deduzca la identidad de los compuestos faltantes en las siguientes secuencias de reacciones. Muestre la estereoquímica en las partes b a d. 16.35. El cineol o eucaliptol es el componente principal del aceite de eucalipto; su fórmula molecular es C10H18O y no contiene dobles ni triples enlaces. Reacciona con ácido clorhídrico formando eldicloruro siguiente:

Deduzca la estructura del cineol.

Fórmula deducida 16.36. El propranolol es un fármaco para tratar arritmias cardiacas y dolor de angina, así como para disminuir la presiónsanguínea. Es quiral, y uno de los enantiómeros es el responsable de los efectos terapéuticos. Ese enantiómero se puede sinterizar con un proceso que se describe en el esquema siguiente, en el que el...
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