Alcoholes

ALCOHOLES- HALOGENUROS DE ALQUILO

INTRODUCCION

Los éteres son compuestos de fórmula R -O-R´ en la que R y R´ pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo). Los éteres podrían considerarse derivados del agua, por simple sustitución de los átomos de hidrógeno por grupos alquilo.
Los éteres se caracterizan por su falta de reactividad química lo que les hace ser muy empleados como disolventes enun gran número de reacciones orgánicas. El éter de mayor importancia comercial es el dietil éter, llamado también éter etílico o simplemente éter.
Los éteres carecen del grupo hidroxilo polar de los alcoholes pero siguen siendo compuestos polares. El momento dipolar de un éter es la suma de cuatro momentos dipolares individuales. Cada uno de los enlaces C-O está polarizado y los átomos decarbono llevan una carga positiva parcial. Además, los dos pares de electrones no compartidos contribuyen al momento dipolar general. La suma vectorial de esos cuatro momentos individuales es el momento dipolar general de la molécula.
La síntesis de éteres alifáticos sencillos R–O–R es la deshidratación bimolecular catalizada por ácidos. Se realiza mediante la reacción del alcohol correspondientecon ácido sulfúrico concentrado, se produce una deshidratación parcial (eliminación de una molécula de agua entre dos moléculas de alcohol). La reacción de sustitución nucleofílica bimolecular (SN2) ocurre simultáneamente con la reacción de eliminación bimolecular (E2) para generar el alqueno correspondiente, ambas compiten entre si, la temperatura de reacción es el factor determinante.
Unatemperatura de 135°C es óptima y permite maximizar el rendimiento del producto de sustitución. A temperaturas superiores a 135°C predomina la reacción de eliminación. De cualquier modo se obtiene algo de 1-buteno como subproducto, puesto que la reacción competitiva es inevitable.
La temperatura de reacción no se alcanza fácilmente porque el agua que se obtiene forma un aceótropo con el alcohol,cuyo punto de ebullición es próximo a 92°C, de modo que es necesario eliminar el agua a medida que se va formando.

Síntesis del éter dibutilico

Materiales:
1. Equipo para destilación fraccionada.
2. Balón de 100ml.
3. Trampa de Dean Stark.
4. Ampolla de decantación.

Reactivos:
1. 1-butanol.
2. H2SO4 (c).
3. NaOH 3N.
4. CaCl2 anhidro.
5. CaCl2 (s.s.).


Procedimiento:

•Armar el equipo correspondiente.
• Agregar 7 ml de H2SO4 (c) gota a gota sobre 50g de 1-butanol y llevar a reflujo 90-110 minutos.
• Continuar el reflujo hasta obtener entre 6 y 9ml de agua en la trampa. Procurar no superar los 135° C.
• Dejar enfriar la mezcla de reacción y transferir el contenido del balón y la trampa a una ampolla de decantación con 100ml de agua.
• Lavar la capa superior con50ml de agua y luego con 30 ml de NaOH.
• Separar las fases y volver a lavar la capa superior con 30 ml de agua y finalmente con 30 ml de cloruro de calcio (s.s.).
• Secar la fase superior (orgánica) con cloruro de calcio seco.
• Filtrar sobre recipiente previamente pesado.
• Determinar la masa de éter obtenida ycalcular el rendimiento

Figura: Trampa de Dean Stark

La síntesis del éter dibutílico por deshidratación del alcohol n-butílico sigue el siguiente mecanismo SN2.
Cálculo del rendimiento:

Vn-butanol= 62 mL





Según la reacción:



2 mol n-butanol 1 mol de eter
0,68 mol x= 0,34 mol




Masa de vaso de precipitado =
Masa de vaso + eter =
Masa del éter dibutílico(experimental) =


*100 =

Ensayo de acidez de alcoholes:
Puesto que un alcohol es un ácido más débil que el agua, no puede obtenerse un alcóxido mediante la reacción entre el alcohol y el NaOH, sino por reacción con un metal activo como el Naº, permite sustituir el hidrógeno del grupo hidroxilo, a pesar de su carácter neutro y su no...