Alcoholes

CUESTIONARIO 9
1. Haga la reacción redox en la oxidación de los alcoholes
La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos.  Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehídos, mientrasque la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.

Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos

El trióxido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehídos con buenrendimiento a partir de alcoholes primarios
Se conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trióxido de cromo con piridina y ácido clorhídrico en diclorometano.  Este reactivo también convierte alcoholesprimarios en aldehídos.

Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos
El trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), el permanganato de potasio y  el dicromato de potasiooxidan lo alcoholes primarios a ácidos carboxílicos.

Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas
Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas.  No es posible la sobreoxidación aácido carboxílico.

2. Experimentalmente como puede diferenciar el 1-Butanol del etanol


* Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formarcarbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
*Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
* Alcohol terciario: losalcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.

3. ¿Qué diferencia encontró en el aroma de los productos de esterificación dealcoholes con acido y con acido salicílico?
Muchos esteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
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