Aldehídos y cetonas (i)

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Práctica: Aldehídos y cetonas: Pruebas de caracterización Fecha: 11/10/10

A. Resultados

Cuadro I. Estructura de los compuestos químicos implicados.

Cuadro II. Resultados de la prueba de solubilidad en agua.

Sustancia | Observaciones |
Acetofenona | La sustancia es aceitosa, no solubiliza. |
Ciclohexanona | Se disolvió lentamente,pero si solubiliza. |
Acetona | Disolvió inmediatamente, es soluble. |
2-pentanona | Disolvió rápidamente, soluble. |
3-pentanona | Sustancia aceitosa, pero si disuelve lentamente. |
Benzaldehído | No soluble. |

Cuadro III. Resultados de la prueba de solubilidad en acido sulfúrico concentrado.

Sustancia | Observaciones |
Acetofenona |  La sustancia cambia d color con la adición delacido, adopta una coloración amarilla un poco oscura, poco soluble. |
| |
Ciclohexanona |  Se da un cambio de color, se torna amarillo claro, poco soluble. |
Acetona | Es soluble, la mezcla queda incolora.  |
2-pentanona | Es soluble, la mezcla queda incolora.  |
3-pentanona | Ligeramente soluble, la solución se torna levemente amarillenta.  |
Benzaldehído | Primero amarillo oscuro,luego cambia de color a naranja-rojizo; no es soluble.  |

Cuadro IV. Resultados de la prueba de la reacción con el bisulfito de sodio.

Sustancia | Observaciones |
Ciclohexanona |  Solución se enturbia levemente, queda ligeramente blancuzca, no forma precipitado. |
Acetona | La mezcla se enturbia, se torna blancuzca, pero no forma precipitado.  |
2-pentanona | No sufre cambio alguno,solución queda transparente.  |
Butanal | No sufre cambio alguno, solución queda transparente.  |
Benzaldehído | Se da la formación de un precipitado blanco.  |

Cuadro V. Resultados de la prueba de la reacción con el 2,4-DNP.

Sustancia | Observaciones |
Ciclohexanona |  Coloración amarilla, no hay conjugación. |
Acetofenona | Coloración amarillo-naranja, ligeramente conjugada.  |Benzaldehído | Coloración rojiza, muy conjugado.  |

Cuadro VI. Resultados de la prueba con el reactivo de Tollen.

Sustancia | Observación |
Butiraldehído | Se da la formación casi de inmediato del espejo de plata al ser introducido el tubo de ensaño en el baño de agua caliente, el espejo se torna cada vez mas plateado a medida que transcurren los primeros minutos. |Observaciones

1. La prueba con el 2,4-dinitrofenilhidrazina realizada sobre la ciclohexanona, benzaldehído y acetofenona provoco la formación de una sustancia cremosa en el tubo de ensayo, con la respectiva coloración.
2. La prueba con el reactivo de Tollens se efectuó usando butiraldehído en lugar de benzaldehído, ya que con este último no procedió la prueba como debiese, muy probablementedebido a que dicho reactivo se encontrase contaminado.
Reacciones

Figura 1. Reacción de formación del ion oxonio a partir de ciclohexanona y ácido sulfúrico.

Figura 2. Formación de una sal cristalina producto de la reacción de bisulfito de sodio con un aldehído.

Figura 3. Reacción para la formación del reactivo de Tollens.

Figura 4. Reacción de reducción de plata en la formación delespejo.

B. Discusión
La práctica se lleva a cabo efectuando varias pruebas sobre diferentes compuestos pertenecientes a la familia de los aldehídos y cetonas con sus características distintivas. Tanto el carbono como el oxígeno del grupo carbonilo tienen hibridación sp2 y se encuentran en el mismo plano que los otros dos sustituyentes, con unos ángulos de enlace de 120º. El oxígeno delgrupo carbonilo tiene dos pares de electrones solitarios y es más electronegativo que el carbono, lo que provoca una polarización del enlace carbono-oxígeno, generando carga parcial positiva sobre el carbono y negativa sobre el oxígeno. Dicha polarización convierte al carbono en electrófilo y al oxígeno en nucleófilo. Esta polarización hace que los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas sean...