Aldehinos y cetonas



Test de Tollens y Test de Fehling

Gonzalez Carla; Soto Nicolás
Laboratorio de Química Orgánica III
Departamento de Química
Facultad de Ciencias Naturales, Matemáticas y del Medio Ambiente
Universidad Tecnológica Metropolitana


A) FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA:

CARACTERÍSTICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS.

Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbonocarbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO), pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R). El formaldehido es el aldehído más sencillo (HCHO); la acetona (CH3COCH3) es la cetona más simple. Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las moléculas de aldehídos y cetonas sepueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos, pero más bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua.
Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholesprimarios y secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las cetonas son resistentes a una oxidación posterior.
Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos industriales más importantes son el formaldehído,acetaldehído, llamado formalina, se usa comúnmente para preservar especímenes biológicos. El benzaldehído, el cina aldehído, la vainilla, son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes.
El grupo carbonilo, característico del aldehído y cetonas, confiere a éstos compuestos de reactividad especial. Como el átomo de oxigeno es mucho más electronegativo, atrae más a los electronesque el átomo de carbono.
El carbono del grupo carbonilo presenta hibridación sp2 por lo que los 3 átomos que están unidos directamente a él se encuentran en un mismo plano de aproximadamente 120°.
Los aldehídos y cetonas se caracterizan por presentar reacciones comunes que se deben a la estructura del carbonilo. Sin embargo, la distinta ubicación del grupo carbonilo en la cadena hidrocarbonada (en el extremo para los aldehídos) supone ciertas diferencias entre las dos funciones.
●     Aldehídos: El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo.
●     Cetonas: El grupo carbonilo esta unido a dos radicales que pueden ser iguales o diferentes.







REACTIVIDAD RELATIVA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

 
Por lo general los aldehídos son más reactivos que lascetonas por  razones estéricas y electrónicas. Estéricamente, la existencia de un solo sustituyente relativamente grande enlazado al carbono del C=O en un aldehído, en comparación con dos sustituyentes grandes en una cetona, significa que un nucleófilo atacante se puede aproximar con mayor facilidad a un aldehído. Electrónicamente, los aldehídos son más reactivos que las cetonas debido a su mayorpolarización de los grupos carbonilos aldehídicos. Para apreciar esta diferencia de polaridad, recuerde el orden de la estabilidad de los carbocationes, un carbocatión primario es menos estable que uno secundario porque sólo tiene un grupo alquilo estabilizando en forma inductiva la carga positiva en lugar de dos. De igual forma,  un aldehído sólo posee un grupo alquilo estabilizando de manerainductiva  la carga positiva  parcial sobre el carbono carbonílico en vez de dos; entonces un aldehído es más electrofílico y reactivo que una cetona.


 
 

ADICIÓN NUCLEÓFILA AL ENLACE DOBLE CARBONO-OXÍGENO

Una de las reacciones más características de los aldehídos y cetonas es la adición nucleófila en el enlace doble carbono-oxígeno .Ambos, aldehídos y cetonas, poseen susceptibilidad...