Alquenos

ALQUENOS

El eteno controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los frutos.

Academia Minas
Eteno
Centro Universitario
www.academiaminasonline.com www.quimicaorganica.net

Alquenos

2

1. INTRODUCCIÓN Los alquenos son hidrocarburos que contienen dobles enlaces carbono-carbono. La palabra olefina es utilizada frecuentemente como sinónimo.Los alquenos son compuestos frecuentes en la naturaleza. El eteno controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de lo frutos. α-Pineno es una fragancia obtenida de los pinos. β-Caroteno es un compuesto que contiene 11 dobles enlaces y es el precursor de la vitamina A.
CH 3 H2 C CH 2
Eteno, homona de las plantas

CH 2

H3C

CH 2

H 3C

CH 3Limoneno componente del zumo de naranjas y limones
www.academiaminasonline.com www.quimicaorganica.net

β -Felandreno: aceite de eucalipto
Germán Fernández

Alquenos

3

H3 C

CH3

CH3

CH 3

H3 C

CH3

CH 3
β -Caroteno: precursor de la vitamina A

CH3

H3 C

CH 3

2. NOMENCLATURA DE ALQUENOS Conceptos generales El grupo funcional característico de los alquenos es eldoble enlace entre carbonos. Cumplen la misma formula molecular que los cicloalcanos CnH2n, ya que también poseen una insaturación. Para nombrarlos se cambia la terminación -ano de los alcanos por -eno.
H2 C CH2 H C H2C H C CH3 H2C C H2 CH3

Eteno
www.academiaminasonline.com www.quimicaorganica.net

Propeno

But-1-eno
Germán Fernández

Alquenos

4

Reglas de nomenclatura Regla 1.-Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace.
1 2 3 4 5 1 3 2 4 5 6 7 8

CH3

Cl

3-Metilpent-2-eno

5-Cloro-6-etil-2,4-dimetiloct-3-eno

Regla 2.- Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el localizador más bajo posible.
Cl
1 5 2 4 3 6 5 4 3 1 2

CH3

1-Cloro-3-metilciclopenteno
www.academiaminasonline.comwww.quimicaorganica.net

3-Propilhexa-1,5-dieno
Germán Fernández

Alquenos

5

Regla 3.- Los grupos funcionales como alcoholes, aldehídos, cetonas, ác. carboxílicos..., tienen prioridad sobre el doble enlace, se les asigna el localizador más bajo posible y dan nombre a la molécula.
O
4 3 2

COOH
1 1 2 3 4 5

Ácido tr ans-but-2-enoico

Pent-4-en-2-ona

Regla 4.- Se indica la estereoquímica delalqueno mediante la notación cis/trans o Z/E
H H3 C C C H CH3 H3C CH3 H H

cis: Grupos iguales al mismo lado trans: grupos iguales a lados opuestos Z: grupos de mayor prioridad al mismo lado E: grupos de mayor prioridad a lados opuestos

trans-But-2-eno

cis-But-2-eno
Germán Fernández

www.academiaminasonline.com www.quimicaorganica.net

Alquenos

6

3. ESTRUCTURA Y ENLACE EN ALQUENOSAlquenos: moléculas planas con carbonos sp2 Los alquenos son moléculas planas, con hibridación sp2 para los carbonos unidos por el doble enlace. Los enlaces sigma con los hidrógenos y con el carbono se consiguen por solapamiento de los orbitales híbridos sp2. El enlace p se obtiene por solapamiento lateral de los orbitales p de cada carbono que quedan sin hibridar. Orbitales en el eteno
π
H H CH C H H C H

H C

σ

H

www.academiaminasonline.com www.quimicaorganica.net

Germán Fernández

Alquenos

7

4. MOMENTO DIPOLAR EN ALQUENOS Los carbonos sp2 son más electronegativos que los sp3 Los carbonos sp2 son más electronegativos que los sp3 lo que genera un momento dipolar dirigido hacia el átomo electronegativo. En alquenos cis-disustituidos el momento dipolar neto esdistinto de cero. En alquenos trans-disustituidos estos momentos dipolares son pequeños llegando a cancelarse si los sustituyentes son iguales. Momento dipolar del cis y trans-2-Buteno El cis-2-Buteno presenta un momento dipolar total distinto de cero. Sin embargo, el momento dipolar del trans-2-Buteno es nulo.
H3C C H

δ+

CH3

δ+

δ- δ-

C

H3 C

δ+
C H

δ-

H carbono sp2 CH3...