Aminacion
Páginas: 9 (2075 palabras)
Publicado: 25 de noviembre de 2009
TEMA: AMINACION
I. OBJETIVOS:
➢ Obtención de la anilina.
➢ Reconocimiento e identificación de la anilina, sus respectivas reacciones en medio ácido y básico.
II. FUNDAMENTO TEORICO :
Las anilinas son a las aminas lo que los fenoles a los alcoholes.
|[pic] |[pic]|
|Fenol |Anilina |
|[pic] |[pic] |
|Ciclohexanol |Ciclohexilamina|
|(un alcohol) |(una amina) |
En las anilinas el nitrógeno se encuentra en la posición bencílica y esto hace que su comportamiento sea especial:
Las aminas son moderadamente básicas:
[pic]
Un menor valor de pKb indica una mayor basicidad.
Las aminas son muy débilmenteácidas:
[pic]
La hipotética acidez de una alcano es mínima (pKa > 50). La acidez de una amina (pKa=35) es 15 órdenes de magnitud mayor. Esto es consecuencia de la mayor electronegatividad del nitrógeno respecto del carbono, que hace que un Ion amiduro sea más estable que un carbanión.
Pero el valor de pKa =35 nos indica que, a pesar de todo, el Ion amiduro es una especie muy poco estable.
Lasaminas aromáticas (anilinas) son menos básicas que las aminas y, por consiguiente, las sales de anilina son más ácidas que las de amonio.
[pic]
La carga positiva del amonio no puede deslocalizarse por resonancia hacia el anillo de benceno.
[pic]
El par de electrones no compartido del nitrógeno sí puede deslocalizarse hacia el anillo de benceno.
[pic]
Los sustituyentes en el anillo aromáticoafectan a las propiedades ácido-base del grupo amina. La tabla siguiente recoge valores experimentales de pKb de diversas anilinas. Podemos deducir de ella cómo se comportan electrónicamente los diversos grupos.
|[pic] |pKb |pKb |pKb |
| |orto |meta |para |
|H |9.4|9.4 |9.4 |
|PhCO | | |11.8 |
|Br |11.5 |10.4 |10.1 |
|Cl |11.4 |10.5 |10.0 |
|CN |13.0 |11.2 |12.3 |
|F |10.0 |10.4|9.3 |
|I |11.4 |10.4 |10.2 |
|MeO |9.5 |9.8 |8.7 |
|Me |9.6 |9.3 |8.9 |
|NO2 |14.3 |11.5 |13.0 |
|CF3 | |10.8 |11.2 |Reacción de la Anilina:
Un átomo de Br disminuye la basicidad de la anilina, independientemente en qué posición se encuentre. El Br es un átomo electronegativo que favorece la deslocalización del par electrónico no compartido del nitrógeno, disminuyendo la basicidad de la anilina. La mayor disminución la ejerce en posición orto, la más próxima al nitrógeno, seguida de la meta y por último lapara. Parece que el efecto del Br es muy sensible a la distancia. Esto es lo que ocurre cuando la deslocalización electrónica se produce por medio del efecto de electronegatividad y no por resonancia..
Un átomo de Cl disminuye la basicidad de la anilina, independientemente en qué posición se encuentre. El Cl es un átomo electronegativo que favorece la deslocalización del par electrónico no...
I. OBJETIVOS:
➢ Obtención de la anilina.
➢ Reconocimiento e identificación de la anilina, sus respectivas reacciones en medio ácido y básico.
II. FUNDAMENTO TEORICO :
Las anilinas son a las aminas lo que los fenoles a los alcoholes.
|[pic] |[pic]|
|Fenol |Anilina |
|[pic] |[pic] |
|Ciclohexanol |Ciclohexilamina|
|(un alcohol) |(una amina) |
En las anilinas el nitrógeno se encuentra en la posición bencílica y esto hace que su comportamiento sea especial:
Las aminas son moderadamente básicas:
[pic]
Un menor valor de pKb indica una mayor basicidad.
Las aminas son muy débilmenteácidas:
[pic]
La hipotética acidez de una alcano es mínima (pKa > 50). La acidez de una amina (pKa=35) es 15 órdenes de magnitud mayor. Esto es consecuencia de la mayor electronegatividad del nitrógeno respecto del carbono, que hace que un Ion amiduro sea más estable que un carbanión.
Pero el valor de pKa =35 nos indica que, a pesar de todo, el Ion amiduro es una especie muy poco estable.
Lasaminas aromáticas (anilinas) son menos básicas que las aminas y, por consiguiente, las sales de anilina son más ácidas que las de amonio.
[pic]
La carga positiva del amonio no puede deslocalizarse por resonancia hacia el anillo de benceno.
[pic]
El par de electrones no compartido del nitrógeno sí puede deslocalizarse hacia el anillo de benceno.
[pic]
Los sustituyentes en el anillo aromáticoafectan a las propiedades ácido-base del grupo amina. La tabla siguiente recoge valores experimentales de pKb de diversas anilinas. Podemos deducir de ella cómo se comportan electrónicamente los diversos grupos.
|[pic] |pKb |pKb |pKb |
| |orto |meta |para |
|H |9.4|9.4 |9.4 |
|PhCO | | |11.8 |
|Br |11.5 |10.4 |10.1 |
|Cl |11.4 |10.5 |10.0 |
|CN |13.0 |11.2 |12.3 |
|F |10.0 |10.4|9.3 |
|I |11.4 |10.4 |10.2 |
|MeO |9.5 |9.8 |8.7 |
|Me |9.6 |9.3 |8.9 |
|NO2 |14.3 |11.5 |13.0 |
|CF3 | |10.8 |11.2 |Reacción de la Anilina:
Un átomo de Br disminuye la basicidad de la anilina, independientemente en qué posición se encuentre. El Br es un átomo electronegativo que favorece la deslocalización del par electrónico no compartido del nitrógeno, disminuyendo la basicidad de la anilina. La mayor disminución la ejerce en posición orto, la más próxima al nitrógeno, seguida de la meta y por último lapara. Parece que el efecto del Br es muy sensible a la distancia. Esto es lo que ocurre cuando la deslocalización electrónica se produce por medio del efecto de electronegatividad y no por resonancia..
Un átomo de Cl disminuye la basicidad de la anilina, independientemente en qué posición se encuentre. El Cl es un átomo electronegativo que favorece la deslocalización del par electrónico no...
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