Aminas

AMINAS
 
Mario
 Manuel
 Rodas
 Morán
  Facultad
 de
 Ciencias
 Químicas
 y
 Farmacia
  Octubre
 2011
 

A
 manera
 de
 Introducción
 
•  Las
 aminas
 son
 derivados
 orgánicos
 del
 amoniaco.
  •  En
 productos
 naturales
 se
 conocen
 como
 alcaloídes.
  •  Muchos
 Henen
 función biológica.
 

Clasificación:
 
•  Si
 el
 nitrógeno
 está
 unido
 a
 un
 carbono
 es
 una
 amina
 primaria:
  ejemplo:
 R-­‐NH2.
  •  Si
 el
 nitrógeno
 está
 unido
 a
 dos
 carbonos
 es
 una
 amina
 secundaria:
  ejemplo
 R-­‐NH-­‐R`
  •  Si
 el
 nitrógeno
 está
 unido
 a
 tres
 carbonos
 es una
 amina
 terciaria:
  Ejemplo
 R-­‐N-­‐R2
  •  Si
 el
 nitrógeno
 está
 unido
 a
 cuatro
 carbonos
 es
 una
 sal
 cuaternaria
  de
 amonio:
 R4-­‐N+Cl-­‐
 

1. Clasificación de aminas
•  Según
 la
 naturaleza
 del
 o
 los
 grupos
 unidos
 al
 nitrógeno,
 las
  aminas
 pueden
 clasificarse como
 alifáHcas,
 aromáHcas,
 o
  alquilarilaminas.
 

Anilina, una amina primaria aromática

Fenilmetilamina, una amina secundaria alquilarílica

Bencildimetilamina, una amina terciaria alifática

1. Clasificación de aminas
•  Si
 el
 átomo
 de
 nitrógeno
 está
 formando
 parte
 de
 un
 ciclo,
  entonces
 la
 amina
 se clasificará
 como
 heterocíclica
 

Piperidina Pirrolidina
Aminas heterocíclicas alifáticas, secundarias.

Pirrol

Piridina

Aminas heterocíclicas aromáticas.

Alcaloides
 
•  Todo
 compuesto
 natural
 (de
 origen
 vegetal)
 que
 contenga
 un
  nitrógeno
 básico
 (amina)
 en
 su
 estructura
 es
 un
 alcaloide,
 por
 lo  regular
 estos,
 al
 ser
 ingeridos
 por
 los
 seres
 humanos
 Henen
  efectos
 en
 su
 metabolismo.
 

Clasifique:
 

2. Nomenclatura: se usan varios sistemas
IUPAC: el hidrocarburo más largo da nombre al compuesto, el grupo –NH2 es un sustituyente: aminoalcano Chemical Abstract System (CAS): el sufijo amina se une a la cadena principal:alcanamina Nombre común: los sustituyentes se nombran en orden alfabético (alquilamina) o bien es un nombre histórico que hace referencia a su origen natural.

Nomenclatura IUPAC: aminoalcano
•  El
 grupo
 amino
 no
 es
 un
 grupo
 prioritario
 en
 el
 sistema
  IUPAC,
 así
 que
 se
 puede
 seguir
 el
 mismo
 sistema
 que
 en
 el  caso
 de
 halogenuros
 y
 nitrocompuestos:
 el
 grupo
 –NH2
 se
  indica
 con
 el
 prefijo
 amino.
 

4-amino-1,1-dimetilciclohexano

1,4-diaminobutano

Nomenclatura IUPAC: cuando hay otras funciones
 
•  El
 grupo
 
 ⎯NH2
 se
 considera
 como
 un
 susHtuyente
 en
 la
  molécula
 principal
 y
 se nombra
 como
 amino
 

Ácido 2-aminobutanoico Ácido 2,4-diaminobenzoico

4-aminobutan-2-ona

10
 

2.Nomenclatura CAS – Múltiples Grupos Alquilo o Arilo
•  Cuando
 los
 grupos
 son
 diferentes,
 se
 nombran
 como
  aminas
 primarias
 N-­‐susHtuidas
  •  El
 alcano
 mas
 grande
 y
 más
 susHtuido
 es
 el
 compuesto
 padre
 y
 los
 otros
 grupos
 se
 consideran
 N-­‐susHtuyentes
 

N,N-dimetilpropanamina

N-etil-N-metilciclohexanamina

11
 

Nomenclatura CAS (Chemical Abstracts System): alcanamina
 
•  El
 sufijo
 -­‐amina
 puede
 usarse
 en
 vez
 de
 la
 -­‐o
 final
 en
 el
  nombre
 del
 compuesto
 padre
 
 ...