Aminas

UNIDAD 4

AMINAS

UNIDAD 4
AMINAS
Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco con uno o más
grupos sustituidos en el átomo de nitrógeno. Debido a su alto grado de actividad
biológica, muchas de ellas son usadas como medicamentos y drogas, así como en la
manufactura de colorantes, que es el caso de las aminas aromáticas.

4.1 CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES Y NOMENCLATURADE
AMINAS ALIFÁTICAS Y AROMÁTICAS
4.1.1 Estructura
El grupo -NH2 se designa por prefijo amino. La unión de este grupo a un átomo de
carbono da lugar a la familia de las aminas (Ar) R-NH2.
Las aminas pueden clasificarse de acuerdo con el número de grupos alquilo o arilo
unidos al nitrógeno. RNH2 es una amina primaria, R2NH es una amina secundaria,
R3N es una amina terciaria y ArNH2 es unaamina aromática, como se muestra a
continuación.
R´

H
RN

H

primaria
(1º)

RN

R´
H

secundaria
(2º)

RN

R´´

terciaria
(3º)

Las aminas forman especies tetravalentes estables del tipo R4N+, donde R puede ser
un grupo alquilo, arilo o un protón. Especies de este tipo se denominan sales de
amonio cuaternarias. Anilio se emplea en lugar de amonio para designar las salescuaternarias de las aminas aromáticas que contienen el esqueleto de anilina (C6H5NR3+).
4.1.2 Nomenclatura común y de la UIQPA

Según la nomenclatura común, los nombres se derivan de los diversos grupos
alquilo o arilo unidos al nitrógeno en las aminas. Cada grupo alquilo se nombra
Portillo Alva Benjamín, Leticia Colón Izquierdo.

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AMINAS

alfabéticamente en unapalabra continua seguida por el sufijo amina.
CH3
H3C C

CH3

H

CH3

H3CH2C

NH2

t-butilamina
(1º)

N

H3C

CH3

N

CHCH2CH3
CH3

sec-butildimetilamina
(3º)

etilmetilamina
(2º)

H
NH2CH2CH2CH2COOH
ácido (alfa)-aminobutírico
(1º)

NH2CH2CH2OH

H3C

N

CH(CH2)4CH3
CH3

2-aminoetanol
(etanolamina)
(1º)

2-(N-metilamino)heptano
(2º)

Las aminasaromáticas, donde el nitrógeno está directamente unido a un anillo
aromático, por lo general se nombran como derivados de la más sencilla de ellas, la
anilina. Un aminotolueno recibe la denominación especial de toluidina. Ejemplos:

NH2
Br

N(CH3)2

H3C N C2H5

Br

Br

NO

N-etil-N-metilanilina
(3º)

2,4,6-tribromoanilina
(1º)

CH3

p-nitroso-N,N-dimetilanilina
(3º)

NHNH2
p-toluidina
(1º)

difenilamina
(2º)

Reglas según la UIQPA, para nombrar a las aminas:
A. La cadena continua más larga de átomos de carbono a los que está unido el grupo
-NH2 es el compuesto original. El nombre del alcano de átomos de carbono se
emplea como sufijo del nombre amino. El primero va precedido por la palabra

Portillo Alva Benjamín, Leticia Colón Izquierdo.

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amino y un número que designa la posición del grupo amino en la cadena,
ejemplo:

CH3CH2CH2CH2CH2

H
N CH2CH3

N-etil-1-aminopentano

B. A medida que aumenta la complejidad de la amina, los sustituyentes reciben su
nombre y se numeran en la forma usual. El grupo amino sustituido, se vuelve un
sustituyente más, ejemplos:

Br

N

CH3
CH3p-dimetilaminobromobenceno
(p-bromo N,N-dimetilanilina)

CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2CH2 OH
N
CH2CH3
H3C
3-(etilmetilamino)octan-1-ol

En el caso del segundo ejemplo anterior si no se empleara el paréntesis, la
estructura podría contener un grupo etilo en el carbono número 3, un metilamino en
el mismo carbono y un esqueleto carbonado en el octanol.
En el caso de las sales de las aminas, estas suelen tomar sunombre al reemplazar
amina por amonio (o anilina por anilinio) y anteponer el nombre del anión (cloruro de,
nitrato de, sulfato de, entre otros). Por ejemplo:

(C2H5NH3+)2SO42-

(CH3)3NH+NO3-

C6H5NH3+Cl-

sulfato de etilamonio

nitrato de trimetilamonio

cloruro de anilinio

4.1.3 Compuestos heterocíclicos de nitrógeno

Los compuestos heterocíclicos de nitrógeno son muy comunes e...