Analisis Funcional Organico

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DISCUSIÓN TEÓRICA

Grupos funcionales a analizar:

Alcoholes
Es el compuesto con un grupo –OH enlazado a un carbono saturado como el alcano.
Aldehídos
Es el compuesto que contiene al grupo funcional –CHO.
Cetonas
Es un compuesto con dos sustituyentes orgánicos que están enlazados con un grupo carbonilo, R2C=O.
Ácido carboxílico
Es uncompuesto que contiene al grupo funcional –COOH.
Fenol
Es un compuesto que contiene un grupo oxidrilo –OH unido a una molécula de benceno.

Tipos de reacciones que veremos:

Adición
Cuando dos compuestos químicos se unen para formar un compuesto único como producto de la reacción.

Eliminación
Es lo inverso a la reacción anterior. Aquí, una molécula bajo ciertas condiciones se escindeo divide dando como producto dos especies químicas nuevas.

Sustitución o desplazamiento
Donde dos moléculas intercambian parte de ellas generando así dos nuevas moléculas productos.

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Detalles experimentales

Las pruebas de grupos funcionales analizados fueron los siguientes:
* Para alcoholes :
* Para el fenol:
* Para elgrupo carbonilo:
* Para el grupo carboxilo:

Empezamos con los alcoholes:

Prueba del reactivo de Lucas (diferencia de alcoholes):

Rotulamos tres tubos de ensayo del 1 al 3 y colocamos con ayuda de de la pipeta 1ml de alcohol 1º en el nº1 (etanol), 1ml de alcohol 2º (iso-propanol) en el nº2 y 1ml de alcohol terciario (T-butílico) en el nº3.
Luego adicionamos 0.5 ml de reactivo deLucas a cada tubo y en baño maría colocamos a los tubos hasta los 27ºC aproximadamente.

Observamos:

Cuando se agrega el reactivo de Lucas (ZnCl2 en solución de HCl concentrado) al alcohol, H+ del HCl protonará el grupo -OH del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo un nucleófilo más débil que el OH-, pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl-.
El reactivo de Lucas ofrece un mediopolar en el que el mecanismo SN1 está favorecido. En la sustitución nucleofílica , la velocidad de reacción es más rápida cuando el carbocatión intermediario está más estabilizado por un mayor número de grupos alquilo (R-) donantes de electrones, unidos al átomo de carbono cargado positivamente.
Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir turbidez,mientras que los alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos.

La reacción general es:

Siendo en cada alcohol:

CH3CH2OH + Reactivo de Lucas → CH3CH2Cl + H2O

(CH3)2CHOH + Reactivo de Lucas → (CH3)2CHCl + H2O

(CH3)3COH + Reactivo de Lucas → (CH3)3CHCl + H2O
Aquí el alcohol reacciona como base, formando un ión alquiloxonio. Luego este pasa a deshidratarsegenerando un alcano halogenado.
Las emulsiones obtenidas donde se diferencian una fase orgánica y otra acuosa, se pronuncian con mayor intensidad en los alcoholes más sustituidos. Demostrando que la reactividad en el carbono unido al grupo oxidrilo se ve aumentada con cada grupo alquilo, generando de esta manera mayor proporción y más rápido el producto en el alcohol terciario.

Reacción delos alcoholes con sodio metálico:

Nuevamente rotulamos tres tubos de ensayo del 1 al 3 en orden al tipo de alcohol, de primario a terciario respectivamente y colocamos 1 ml en cada uno.
Aumentamos un trozo de sodio metálico de similar tamaño en cada tubo,

Observamos:

Aquí las reacciones se dan de forma contraria al caso anterior. En este caso el alcohol reacciona como ácido, formandoel ión alcóxido en solución con el catión del sodio.
El alcohol primario reacciona más rápido que el terciario y secundario, y a su vez genera mayor producto.
Además se aprecia el desprendimiento de un gas.

La reacción general es:

R—OH + Na(s) → [R—O]-Na+ + H2 (g)

Siendo en cada caso:

CH3CH2OH + Na → [ CH3CH2O ] Na + H2

(CH3)2CHOH + Na → [ (CH3)2CHO ]...