Analisis

Acido benzoico
Síntesis
Se obtienen dos diferentes productos en 50% y 50% al ser sometido a una reacción de óxido-reducción. La síntesis más sencilla es tratar al benceno con una alquilación Friedel-Crafts con un halogenuro de metilo en AlCl para dar tolueno y posteriormente llevarlo a cabo con una oxidación con permanganato de potasio en medio ácido (KMnO4/ H+). El producto será ácidobenzoico.
Reacciones: Por encima de los 390 °C se descompone en dióxido de carbono y benceno en una reacción de descarboxilación. Esta reacción se ha utilizado antiguamente para obtener muestras de benceno muy puro.
En presencia de pentacloruro de fósforo (PCl5) o cloruro de tionilo (SOCl2) se transforma en el cloruro de bencilo (C6H5CH2Cl) que se utiliza a menudo como derivado activado en la formaciónde los ésteres.
El calor de combustión del ácido benzoico es de -766 Kcal.
Aplicaciones
Es un conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de sodio , de potasio o de calcio.
El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para conservar alimentos con un pH ácido. Protege sobre todo contra el moho (también las variantes que producen las aflatoxinas) yfermentaciones no deseadas. A veces se utiliza conjuntamente con el dióxido de azufre (SO2) o los sulfitos para atacar un espectro más amplio de microorganismos.
También es producto de partida en la producción de ésteres del ácido benzoico que se utilizan en perfumería.
Algunos ésteres con alcoholes de cadena más larga se utilizan también para ablandecer plásticos como el PVC.
El peróxido del ácidobenzoico se utiliza como iniciador de reacciones radicalarias.
Se usa para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentífricas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas.
Los productos enlatados usan ácido benzoico derivado del tolueno como preservante.
Toxicología
En personas sensibles se pueden producir reacciones alérgicas. En estos casos sedesaconseja el consumo de alimentos que pueden contener ácido benzoico.
Especialmente si se ha detectado una sensibilidad al ácido acetilsalicílico hay que tener cuidado. En combinación con ácido ascórbico (E300), se puede formar benceno, un hidrocarburo altamente cancerígeno. También la presencia de E220 (dióxido de azufre y sus derivados), colorantes artificiales diazoicos, ácido salicílico,etc.,pueden aumentar los riesgos.
No se deben dar alimentos con contenido en ácido benzoico a las mascotas. Ya en pequeñas dosis puede resultar letal para los gatos.
Actualmente se intenta sustituir el ácido benzoico y sus derivados por conservantes menos peligrosos.
Otras propiedades
Densidad óptica nD20: 1,4961
Relación Rayleigh: 1,3522 x 10-5 cm-1
Densidad de vapor: 3,14
Presión de vapor (a30 °C): 3,7 mm de Hg
Índice de refracción (a 20 °C): 1.4967
Límites de explosividad: 1,27-7% (en volumen en el aire)
Presión crítica: 40,55 atm
Volumen crítico: 0,317 L/mol
Calor de combustión (a 25 °C y presión constante): 934,5 Kcal/mol
Calor de vaporización (a 25 °C): 9,08 Kcal/mol.
Capacidad calorífica (cal/g K): 0,2688 (gas ideal), 0,47 (líquido a 1 atm. 100 °C)
Tensión superficial(mN/m): 27,92 (a 25 °C)
Calor de formación (Kcal/mol): 11,950 (gas), 2,867 (líquido).
Energía libre de formación (Kcal/K): 22,228 (gas), 27,282 (líquido)
Reactividad
En condiciones normales es estable. Con oxidantes fuertes, por ejemplo, una disolución ácida de permanganato potásico, (KMnO4) el grupo metilo es oxidado pasando por productos intermedios como el alcohol bencílico y el benzaldehídopara dar, finalmente, ácido benzoico. La misma reacción se puede llevar a cabo de forma catalítica con oxígeno como oxidante o mediante óxidos de nitrógeno en fase de vapor.
Además, el grupo metilo puede ser atacado por reactivos radicalarios como el bromo. Esta sustitución en el grupo alquílico es favorecida por irradiación y/o elevadas temperaturas. Generalmente, esta reacción, se realiza en...