aromaticidad
Páginas: 2 (337 palabras)
Publicado: 23 de enero de 2014
Aromaticidad en pirrol, furano, tiofeno.
I) INTRODUCCIÓN
El benceno posee una estabilidad inusual relativa a la que podría esperarse del “1,3,5-ciclohexatrieno” (una molécula que no existe).Consecuentemente, la hidrogenación del benceno a 1,3-ciclohexadieno es levemente endotérmica, mientras que las correspondientes reacciones de hidrogenación para pasar de 1,3-ciclohexadieno aciclohexeno y finalmente a ciclohexano son ambas significativamente exotérmicas.
La interpretación usual es que la adición del hidrógeno al benceno intercambia un doble enlace C=C por dos enlaces C-H,pero al hacerlo destruye la aromaticidad, mientras que las adiciones al 1,3-ciclohexadieno y ciclohexeno, hacen el mismo intercambio pero no destruyen la aromaticidad. Por lo tanto, la diferencia en lasentalpías de hidrogenación del benceno y el 1,3.ciclohexadieno corresponde (aproximadamente) a la estabilización aromática del benceno (experimentalmente unas 33 kcal/mol).
Se aplicará el mismoanálisis hecho para el benceno, estudiando las siguientes reacciones de hidrogenación de heterociclos:
para el pirrol, furano y tiofeno. Se hacen cálculos con geometría óptima para cada una delas geometrías involucradas, a nivel AM1 y a partir de las energías de las reacciones (entalpías de reacción) se obtendrá una estimación de la aromaticidad de estas moléculas. Se debe tener en cuentaque el método que se emplea es poco exacto en este caso (AM1 predice 24 kcal/mol para el benceno comparando con un valor experimental de 33 kcal/mol).
II) OBJETIVOS Y METODOLOGÍA
Construir yoptimizar a nivel AM1 todas las moléculas requeridas para evaluar la primera y segunda energía de hidrogenación de pirrol, furano y tiofeno.
Registrar todos los datos y calcular las energías dehidrogenación E1 y E2 (adición de una y dos moléculas de hidrógeno).
Utilizar la diferencia E1-E2 como medida de la aromaticidad y analizar como se comparan estos resultados con los del benceno.
III)...
I) INTRODUCCIÓN
El benceno posee una estabilidad inusual relativa a la que podría esperarse del “1,3,5-ciclohexatrieno” (una molécula que no existe).Consecuentemente, la hidrogenación del benceno a 1,3-ciclohexadieno es levemente endotérmica, mientras que las correspondientes reacciones de hidrogenación para pasar de 1,3-ciclohexadieno aciclohexeno y finalmente a ciclohexano son ambas significativamente exotérmicas.
La interpretación usual es que la adición del hidrógeno al benceno intercambia un doble enlace C=C por dos enlaces C-H,pero al hacerlo destruye la aromaticidad, mientras que las adiciones al 1,3-ciclohexadieno y ciclohexeno, hacen el mismo intercambio pero no destruyen la aromaticidad. Por lo tanto, la diferencia en lasentalpías de hidrogenación del benceno y el 1,3.ciclohexadieno corresponde (aproximadamente) a la estabilización aromática del benceno (experimentalmente unas 33 kcal/mol).
Se aplicará el mismoanálisis hecho para el benceno, estudiando las siguientes reacciones de hidrogenación de heterociclos:
para el pirrol, furano y tiofeno. Se hacen cálculos con geometría óptima para cada una delas geometrías involucradas, a nivel AM1 y a partir de las energías de las reacciones (entalpías de reacción) se obtendrá una estimación de la aromaticidad de estas moléculas. Se debe tener en cuentaque el método que se emplea es poco exacto en este caso (AM1 predice 24 kcal/mol para el benceno comparando con un valor experimental de 33 kcal/mol).
II) OBJETIVOS Y METODOLOGÍA
Construir yoptimizar a nivel AM1 todas las moléculas requeridas para evaluar la primera y segunda energía de hidrogenación de pirrol, furano y tiofeno.
Registrar todos los datos y calcular las energías dehidrogenación E1 y E2 (adición de una y dos moléculas de hidrógeno).
Utilizar la diferencia E1-E2 como medida de la aromaticidad y analizar como se comparan estos resultados con los del benceno.
III)...
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