AROMATICOS

COMPUESTOS AROMÁTICOS: BENCENO.
Docente : Mg. Carlos J. Escobar Caro
El benceno se aisló por primera vez en 1825 por Michael Faraday por condensación de una mezcla aceitosa obtenida del
gas del alumbrado. La fórmula empírica del nuevo compuesto era CH. La síntesis de este compuesto se consiguió en
1834 por Eilhard Mistscherlich al calentar ácido benzoico, aislado de la goma de benjuí, enpresencia de cal. En inglés
benjuí es benzoin y como el nuevo compuesto derivaba de la goma de benjuí, que es una resina balsámica obtenida de
varias especies de styrax, una especie vegetal que se encuentra en la India, al nuevo compuesto se le denominó en
inglés benzene.
En la última parte del siglo XIX se descubrieron muchos otros compuestos que parecían estar relacionados con el
benceno pues teníanbajas relaciones hidrógeno/carbono y aromas agradables y por eso a este grupo de compuestos se
les denominó hidrocarburos aromáticos. El término aromático se aplica en la actualidad a una serie de compuestos cuya
estabilidad y reactividad es semejante a la del benceno, independientemente de su olor.
Los compuestos aromáticos reciben el nombre de compuestos aromáticos debido a que muchos de ellos eranextraídos
de sustancias empleadas como aromatizantes y saborizantes. Forman compuestos de gran interés en la industria.
La estructura del benceno.
La primera estructura para el benceno fue propuesta por el químico alemán Friedrich August Kekulé (1829-1896)
(Universidad de Bonn) en 1865 y consistía en una mezcla en equilibrio de dos ciclohexatrienos, formados con enlaces
sencillos y doblesalternados.
Estructura del hipotético 1.3.5 hexatrieno
º
1,33 A

H

H

H

H

1,47 Aº

C
C

C

C

C
C

Estructura real del benceno

H

H

H

H

H

C
C

C

C

C
C

H

H

H

H

H

H
H

H

º )
enlaces identi cos (1,39 A

H

Estructura resonante del benceno
La estructura del benceno propuesta por Kekulé se usó de forma generalizada hasta 1945. La estructura aceptada
actualmente no es resultado de nuevosdescubrimientos sobre el benceno, sino que es la consecuencia de una
ampliación o modificación de la teoría estructural, que corresponde al concepto de resonancia.

H
H

H

H

C
C

C

C

C
C
H
I

H

H

C
C

C

H C

C

H
o

H

C

H

H
II

I

II

Las seis longitudes de enlace son iguales, porque las seis uniones son idénticas: de hecho, un enlace y medio cada uno,
y su longitud 1.39 A, es intermediaentre la longitud de un enlace simple y la de uno doble. Al reconocer que todos los
enlaces carbono-carbono del benceno son equivalentes, desaparecen la dificultad para justificar el número de productos
disustituidos isómeros: es evidente que sólo debe haber tres, de acuerdo con las pruebas experimentales.
Por tanto, el benceno consiste en un anillo formado por seis átomos de carbono con hibridaciónsp2, enlazados entre sí
mediante enlaces. Csp2-Csp2. Cada uno de los átomos de carbono se enlaza además a un átomo de hidrógeno mediante
un enlace Csp2-H1s. Todos los enlaces C-C tienen la misma longitud y todos los ángulos de enlace son de 120º. Como
los átomos de carbono presentan hibridación sp2, cada átomo de carbono tiene un orbital p perpendicular al plano del
anillo que se solapa con losorbítales p de los carbonos contiguos para formar un círculo de densidad electrónica por
encima y por debajo del plano molecular. La representación del benceno como un hexágono regular con un círculo en el
centro evoca el solapamiento cíclico de los seis orbítales 2p.
Representación de la densidad electrónica del benceno

1

El benceno se utiliza como materia prima en la fabricación de pinturasy otros compuestos, pero es altamente
cancerígeno, es uno de los materiales industriales básicos para la construcción de polímeros. Acompañados del benceno
se encuentran la anilina que se utiliza ampliamente en la industria, en teñido de telas con diferentes colores. Otro de los
aromáticos más utilizados es el Fenol es utilizado como materia prima en la fabricación de adhesivos y antisépticos....