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APUNTES DE QUÍMICA ORGÁNICA

CONCEPTOS

Grupo funcional: Se denomina grupo funcional al átomo o grupo de átomos que le confieren a un compuesto orgánico una serie de propiedades específicas. Por ejemplo un grupo funcional puede ser el grupo amino NH2 de las aminas, el grupo C=O de las cetonas etc.

Serie homóloga: Es el conjunto de compuestos orgánicos que tienen el mismo grupo funcional ycuya cadena carbonada se va incrementando con grupos intermedios – CH2 - . Las propiedades químicas asociadas al grupo funcional apenas varían dentro de una serie homóloga, aunque si lo hacen sus propiedades físicas (punto de fusión y ebullición, densidad ...), dependientes en gran medida de la masa molecular del compuesto.

Curiosidad: en las series homólogas, el punto de ebullición aumenta amedida que aumenta la longitud de la cadena, pero disminuye según aumentan las ramificaciones de la cadena, ya que las moléculas ramificadas disminuyen la superficie de contacto con respecto a las moléculas lineales, lo que desfavorece las interacciones de Van der Waals. Asi por ejemplo el punto de ebullición de los alcanos es:
N pentano 36º C; 2 metilbutano 28ºC y 22 dimetilpropano 10º C.REACCIONES DE ALQUENOS O ALQUINOS

A) CON HIDROGENO ( H2 ) : En presencia de un catalizador ( Pt, Pd, Ni etc.)

Pd
R- CH = CH – R´ + H2 ( R- CH2 – CH2 – R´

Alqueno + H2 ( Alcano

Alquino + H2 ( Alqueno

B) CON HALÓGENOS (X2 ) : Br2 , Cl2

CH3 – CH = CH2 + Br2 ( CH3 – CH – CH2 (MARKOVNIKOV *)
← (Br Br

HC ( CH + 2 Br2 ( Br2 CH - CH Br2

C) CON HALUROS DE HIDRÓGENO (H X) :

Simétrico : CH3 – CH = CH – CH3 + HCl ( CH3 – CH – CH – CH3
(
Cl

NO simétrico : CH2 = CH – CH2 – CH3 + HCl ( Caben dos posibilidades:

CH – CH2 – CH2 – CH3
(
Cl

CH2 – CH – CH2 – CH3 válido según Markovnicov
(
Cl

Cuando elreactivo es asimétrico, se pueden formar diferentes isómeros, pero experimentalmente se comprueba que siempre uno de ellos es mayoritario. En estos casos, se sigue la regla de Markownikoff: Cuando se adiciona un reactivo asimétrico, como los halogenuros de hidrógeno, sobre un enlace múltiple carbono-carbono, se realiza de manera que la parte electropositiva del reactivo se adicione al átomo de carbonomás hidrogenado.

D) CON AGUA:

Disolviendo un alqueno en sulfúrico y luego añadiendo agua se convierte en alcoholes secundarios

CH3 – CH = CH2 + H2 O ( CH3 – CH – CH3
(
OH

E) REACCIONES DE ELIMINACIÓN

Son inversas a la adición. Se separa átomos o grupos de átomos formando doble o triples enlaces.

( (
- C – C - ( - C= C - + AB
( ( ( (
A B

Por ejemplo Deshidrogenación de un halogenuro de alquilo. Se elimina un átomo de hidrógeno y un átomo de halógeno unidos a carbonos contiguos. Se llama deshidrohalogenación. Se produce por tratamiento de KOH disuelto en etanol (potasa alcohólica). Resulta un alqueno

KOH
CH 3 – CH2 ( CH2 = CH2 + HBr
(
Br1 cloropropano + KOH ( propeno + agua

Si se parte de halogenuros asimétricos, se origina una mezcla de alquenos isómeros. Generalmente, el producto que se forma mayoritariamente es el que tiene menor número de átomos de hidrógeno unidos a los átomos de carbono del doble enlace ( regla de Saytzeff).

Regla de Saytezff: Dice que el H que sale del sustrato lo hace del carbono más ramificado,es decir del C que tiene menos H

2 bromobutano + KOH ( 2 buteno (cis,trans) producto mayoritario + 1 buteno (producto minoritario) + KBr + agua

Deshidratación de alcoholes. Se elimina u átomo de hidrógeno y un grupo OH unidos a átomos de carbono contiguos. Se realiza calentando suavemente en presencia de ácido sulfúrico concentrado (potente agente deshidratante) y se obtiene un alqueno...