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Artículo principal: Guerra de Troya
Las dos naves al frente de las que está Odiseo, quedan varadas en el centro del campamento griego ante Troya. Homero nos relata cómo Odiseo es el encargado de devolver a Criseida a su padre, el sacerdote Crises; cómo frena la desbandada del ejército griego, que no comprende una estratagema de Agamenón; cómo reduce al silencio, a base de golpes, al insolenteTersites: Con Agamenón se encarga de concertar el combate singular entre Paris y Menelao, y con Héctor mide el escenario del mismo. Cuando se reanuda el combate, Odiseo mata, vengando a su amigo Leuco, a Democoonte; en venganza por la muerte de Tlepólemo, mata a Alástor, Cromio, Alcandro, Halio, Nomeón y Prítanis; posteriormente, mata a Pitides; más tarde hallamos a Odiseo ofreciéndose para lucharen combate singular con Héctor, aunque no resulta favorecido por el sorteo. Odiseo, junto con Fénix) y Áyax, es elegido para acudir ante Aquiles en embajada con el fin de convencerlo de que retorne al combate. Ante el fracaso de esta empresa y, tras un consejo nocturno, Odiseo y Diomedes son comisionados para una misión de espionaje en territorio enemigo, en el curso de la cual matan a Dolón.Tras dar muerte también a Reso, se apoderan de sus caballos antes de que bebiesen del río Janto. En el transcurso del combate que se suscita al día siguiente, Odiseo mata a Molión, Hipódamo, Deyopites, Toón, Énnomo, Quersidamante, Cárope y, por último, Soco, quien lo había herido anteriormente. Ayudado por Áyax y Menelao, consigue retirarse del combate y, todavía herido, asiste a la asamblea. SeráOdiseo quien aconseje calma a Aquiles, impaciente por vengar la muerte de su amigo Patroclo, indicándole la conveniencia de que el ejército descanse y recobre fuerzas con la comida.
En los juegos fúnebres en honor de Patroclo, Odiseo iguala en la lucha con Áyax, obteniendo el mismo premio ambos, al suspender el combate Aquiles, al temer por la vida de los héroes. En la carrera, con la ayuda deAtenea, que hace caer a Áyax el Menor, consigue ganar Odiseo, obteniendo como premio una crátera de plata.
Por noticias posteriores a la Ilíada, sabemos que Odiseo es herido en torno a la lucha que se entabla en torno al cadáver de Aquiles, y que es él quien obtiene frente a Áyax las armas del héroe muerto. En estos relatos pasa Odiseo a desempeñar un papel principal. Él es quien captura alvidente Héleno), arrancándole el secreto de que Troya no será conquistada sin el concurso de las flechas de Heracles. Sabedor de que tales armas estaban en poder de Filoctetes, quien por consejo suyo había sido abandonado en la isla de Lemnos tras haber sido mordido por una serpiente, consiguió su colaboración desplazándose allí en compañía de Diomedes o de Neoptólemo. Junto con Diomedes entra en Troyadisfrazado de mendigo, y consigue robar el Paladio, imagen de Atenea que aseguraba la inexpugnabilidad de la ciudad en tanto estuviese ella dentro. A él, en fin, se le atribuye la idea de construir el caballo de madera en cuyo interior se alojaron treinta guerreros escogidos, mientras los demás simulaban poner fin al asedio, lo que habría de motivar la caída de Troya. A la hora del reparto delbotín, a Odiseo le correspondió Hécuba.
El poema es, junto a la Ilíada, uno de los primeros textos de la épica grecolatina y por tanto de la literatura occidental. Se cree que el poema original fue transmitido por vía oral durante siglos por aedos que recitaban el poema de memoria, alterándolo consciente o inconscientemente. Era transmitida en dialectos de la Antigua Grecia. Ya en el siglo IX a.C., con la reciente aparición del alfabeto, tanto la Odisea como la Ilíada pudieron ser las primeras obras en ser transcritas, aunque la mayoría de la crítica se inclina por datarlas en el siglo VIII a. C. El texto homérico más antiguo que conocemos es la versión de Aristarco de Samotracia (siglo II a. C.). El poema está escrito usando una métrica llamada hexámetro dactílico. Cada línea de la...