Avatar

Los hemiacetales se forman por reacción de un equivalente de alcohol con el grupo carbonilo de un aldehído o cetona. Esta reacción se cataliza con ácido y es equivalente a la formación de hidratos.Mecanismo de la reacción:

Etapa 1. Protonación del oxígeno carbonílico.

Etapa 2. Ataque nucleófilo del metanol al carbonilo protonado.

Etapa 3. Desprotonación del hemiacetal

Losaldehídos y cetonas reaccionan con alcoholes bajo condiciones de catálisis ácida, formando en una primera etapa hemiacetales, que posteriormene evolucionan por reacción con un segundo equivalente de alcohola acetales.

Mecanismo para la formación de acetales
Etapa 1. Protonación del grupo hidroxilo

Etapa 2. Pérdida de agua.

Etapa 3. Ataque del alcohol al carbocatión

Etapa 4. Desprotonacióndel acetal

Adicion de agua en medio basico
El hidróxido, fuertemente nucleófilo, es capaz de atacar directamente al carbono carbonílico. De todas formas, la relativa inestabilidad de los hidratos,hace que esta reacción no sea importante. El hidróxido también provoca la reacción de los hidrógenos en a y da lugar a la condensación aldólica

Adición de agua en médio ácido El medio ácido provocala protonación de algunas moléculas de aldehído o cetona. Estas moléculas protonadas poseen mayor electrofilia y pueden ser atacadas por una molécula neutra de agua. Estos equilibrios también estánen general desplazados hacia la izquierda.

Reacción de Cannizzaro
 
Al exponerse a la acción de álcali concentrado, los aldehídos que carecen de hidrógenos a sufren unaautoxidación-reducción para dar una mezcla de un alcohol y una sal de un ácido carboxílico. Este proceso, conocido como reacción de Cannizzaro, se suele realizar dejando atemperatura ambiente al aldehído en hidróxido acuoso o alcohólico concentrado. (En estas condiciones, un aldehído con hidrógeno a daría rápidamente la condensación aldólica )
 ...