Benceno

Benceno
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Perteneciente a la familia de los compuestos aromáticos (anillo aromático), de formula C6H6, el cual posee una estructura electrónica únicade entre los compuestos aromáticos que le da un comportamiento químico característico.
Este compuesto presenta un alto grado de instauración, y parece evidente que es una molécula simétrica y que lainstauración de cualquier hidrógeno por el bromo es equivalente a la sustitución de cualquiera de los 5 hidrógenos restantes.
Se puede representar mediante las estructuras de Kekulé, propuestas en1865, sin embargo ninguna de las dos son completamente correctas:
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Propiedades Físicas y Químicas:
• Es un compuesto particularmente estable, pues puede soportar el calor durante largotiempo y presión alta manteniendo su identidad estructural.
• El benceno no reacciona tan fácilmente con reactivos que típicamente lo hacen con alquenos y alcadienos. Por ejemplo el Bromo Br2 en CCl4o el Permanganato de Potasio acuoso con el ciclohexeno y los ciclohexadienos. Se tiene que utilizar otro tipo de condiciones y/o catalizadores, como el Bromo en presencia de FeBr3 a temperaturaambiente, donde se da una reacción de sustitución entre el hidrógeno y el bromo.
• Las longitudes de enlace carbono - carbono son de 1.39 Å en el benceno y no el típico 1.34 Å del C - C en un dobleenlace, y mucho menos el 1.54 Å del enlace sencillo C - C.
• Los ángulos son de 120° y es completamente plana.
• Respecto a su estructura electrónica, los átomos híbridos del carbono son sp2dando su planaridad a la molécula; y cada uno de estos átomos tiene un orbital p perpendicular a los sp2 donde tiene un solo electrón.
• Los orbitales p no se traslapan en pares aislados con enlacetipo , mas bien los seis orbitales p se traslapan entre si para formar una nube . Logrando con ello que los electrones internos de la nube no estén relacionados con uno o dos átomos de carbono...