Bencenos Aromáticos

Índice.

Introducción.
1. Definición.
2. Introducción histórica.
3. Estructura.
4. Reactividad.
5.1. Halogenación.
5.2. Sulfonación.
5.3. Nitración.
5.4. Combustión.
5.5. Hidrogenación.
5.6. Alquilación.
5. Sustitución electrófila aromática.
6. Toxicidad.
7. Aplicaciones en la industria.
Conclusión.Bibliografía.
Anexos.

Introducción.
En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras), el tolueno (del bálsamo de tolú) y el benceno (del destilado del carbón). Sin embargo, pronto se comprendió que las sustancias agrupadas como aromáticas se comportaban de manera químicamente distinta de como lohace la mayoría de los otros compuestos orgánicos. En la actualidad, el término aromático se emplea para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con él.
Las sustancias aromáticas presentan un comportamiento químico muy distinto del de las sustancias alifáticas. De modo que los químicos de principios del siglo XIX tenían razón cuando hicieron notar que existe unadiferencia química entre los compuestos aromáticos y los otros; sin embargo, la asociación de la aromaticidad con la fragancia hace mucho que se perdió. Muchos compuestos aislados de fuentes naturales son parcialmente aromáticos. Además de benceno, benzaldehído y tolueno, otros compuestos complejos tienen anillos aromáticos, como la hormona esteroide femenina llamada estrona y el bien conocidoanalgésico de nombre morfina. Muchos fármacos sintéticos usados en medicina son también parcialmente aromáticos; el tranquilizante denominado diazepam (o valium) es uno de muchos ejemplos.
Se ha observado que una exposición prolongada al benceno mismo reduce la actividad de la médula ósea (la deprime) y en consecuencia provoca leucopenia (disminución de la cantidad de glóbulos blancos en la sangre). Portanto, se debe evitar el uso de benceno como solvente en el laboratorio.
1. Definición.
El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6, (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido al olor característico que poseen). En el benceno cada átomo de carbono ocupa el vértice de un hexágono regular, aparentemente tres de las cuatro valenciasde los átomos de carbono se utilizan para unir átomos de carbono contiguos entre sí, y la cuarta valencia con un átomo de hidrógeno. Según las teorías modernas sobre los enlaces químicos, tres de los cuatro electrones de la capa de valencia del átomo de carbono se utilizan directamente para formar los enlaces covalentes típicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los de los otros cinco átomosde carbono, obteniéndose lo que se denomina "la nube π (pi)" que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de fusión relativamente alto.

2. Introducción histórica.
La molécula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quiénaisló por primera vez a partir del gas de alumbrado el compuesto, de fórmula empírica CH. Será Mitscherlich quién logró medir su masa molecular a partir de su presión de vapor, estableciéndola en 78 u, lo que correspondía a una fórmula molecular C6H6. El compuesto se había obtenido de la goma benjuí, lo que llevó a que se denominase bencina, y posteriormente benceno.
Inicialmente se propusieronformas abiertas (alifáticas) para la cadena de benceno, con dos triples enlaces, sin embargo los datos experimentales que se obtenían a partir de sus reacciones eran contradictorios con estos modelos abiertos, dado que presentaba un número inusualmente bajo de isómeros. Así, por ejemplo, la monobromación del compuesto presentaba un único isómero, al igual que ocurría con la nitración. Por otro...