Caracterizacion De Aminas

PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE AMINAS.



Universidad del cauca, facultad de ciencias

1. PRUEBA DE BASICIDAD.
Tabla 1. Prueba de basicidad.
Compuestos: pH Coloración del papel tornasol.
tubo 1:
Anilina 3 Naranja oscuro.
tubo 2:
Difenilamina + H2O (I) .
Capilar 3:
Trimetilamina 8 Verde

Discusión de resultados:

Una amina puede comportarse como una base de Lewis o como unnucleofilo, debido al par de electrones no enlazantes sobre el átomo de nitrógeno. Una amina puede actuar como base Brosted-Lowry.
Una amina puede sustraer un protón de agua formando un ion amonio y un ion hidroxilo. La constante de equilibrio de esta reacción se le llama constante de basicidad de la amina y se representa por Kb.
Los valores Kb para la mayoría de las aminas son del orden de 10-3y el equilibrio de la reacción de disociación se encuentra desplazado hacia la izquierda.
Las alquilamidas son bases más fuertes que el amoniaco. Se debería esperar que las aminas secundarias fuesen bases más fuertes que las aminas primarias y las terciario fuesen bases más fuertes que las secundarias. Si el átomo de nitrógeno en el catión amonio presenta un gran número de grupos alquilo, comolas aminas secundarias y terciarias, el impedimento esterico no permite las solvatacion con facilidad del átomo de nitrógeno con carga positiva.
Las aminas se diferencian en el grado de basicidad, siendo las aminas aromáticas bases considerablemente más débiles que las aminas alifáticas.
El carácter básico considerablemente más débil de las aminas aromáticas, en comparación con las aminasalifáticas, es el resultado del corrimiento de los electrones alejándose del átomo de nitrógeno, debido a la participación de estructuras tales como el híbrido de resonancia.
Esto puede expresarse de otro modo diciendo que la energía de resonancia adicional de las aminas aromáticas, debido a la participación de los electrones del átomo de nitrógeno, pierde al adicionarse un protón al grupo amino. Porotro lado, la protonacion de la amina alifática no implica tal perdida en la energía de resonancia, y por tanto, las aminas alifáticas se protonan mucho mas fácilmente, esto es, es una base mas fuerte.
Es por esto que la trimetilamina presenta un carácter más básico que la anilina. La protonacion de las dos aminas es la siguiente:

(CH 3)3 N (CH 3) 3N+ H no implica perdida de la estabilidad porresonancia.

(C6H5) NH (C6H5) N+ H implica la perdida de la estabilización.











2. ENSAYO DEL ACIDO NITROSO.

Tabla 2. Ensayo del ácido nitroso.
Compuestos. Gas generado. Observaciones de los tubos sometidos al calentamiento.

SI NO
Tubo 1:
Anilina. X Cambio de color vino tinto, comienza solidificarse.
Se forma una espuma
*naranja fondo.
Tubo 2:Difenilamina. X Cambio color amarillo, algo de impurezas.
Color opaco, desfases verde clara y amarilla.
Tubo 3:
Trimetilamina. X

Discusión de resultados:

Las aminas al presentar una gran similitud con el amoniaco y a sus soluciones, en muchos puntos; por tanto, tienen carácter básico. Precipitan muchas sales metálicas, pero ocurre a menudo el caso de redisolver los precipitados de hidróxido deplata, zinc, y cadmio, formando combinaciones complejas. Se combinan con todos los ácidos con gran desprendimiento de calor, y dando sales blancas, solubles en agua, correspondientes a las de amonio.
El ácido nitroso (HNO2) es débil e inestable. Se prepara comúnmente por el tratamiento de nitrito de sodio (NaNO2) con una solución acuosa de ácido fuerte:

HCL + NaNO2  HNO2 + NaCL

Elacido nitroso reacciona con todo tipo de aminas. Los productos que se obtienen de estas reacciones dependen de que dichas aminas sean primarias, secundarias o terciarias y de que sean alifáticas o aromáticas.
Las aminas primarias (Anilina) dan con el ácido nitroso, NHO2, una reacción semejante a la producida por este con el amoniaco.
Reacción de las arilaminas primarias con ácido nitroso
Las...