carbohidratos

- 1 -
CARBOHIDRATOS
1.-DEFINICIÓN
Los carbohidratos son sustancias naturales compuestas de carbono, hidrógeno y oxígeno.
Antiguamente se les conocía como “hidratos de carbono”.
Cn(H2O)n C6H12O6 C6(H2O)6
D-glucosa
CHO
CH2OH
H OH
HO H
H OH
H OH
CHO
C
C
C
C
CH2OH
H OH
HO H
H OH
H OH
C
C
C
C
C
CH2OH
H OH
HO H
H OH
H OH
H O
En la década de 1880 se reconoció que dichoconcepto era erroneo, ya que los estudios
estructurales de estos compuestos revelaron que no eran hidratos, pues no contenían
moléculas intactas de agua. Además, otros compuestos naturales (carbohidratos) tenían
fórmulas moleculares diferentes a las anteriores.
CHO
CH2
C
C
CH2OH
H OH
H OH
CHO
CH2
CH2OH
H OH
H OH
2-Desoxi-D-ribosa
CHO
CH2
C
C
CH2OH
H OH
H OH
En laactualidad los carbohidratos se definen como aldehídos o cetonas polihidroxilados, o
bien, derivados de ellos.
- 2 -
COOH
C
C
C
C
CH2OH
H OH
HO H
H OH
H OH
CHO
CH2OH
H OH
H OH
H OH
D-Fructosa Ácido D-Glucónico
CH2OH
HO H
H OH
H OH
O
CH2OH
Polihidroxi aldehído Polihidroxi cetona Polihidroxi ácido
D-Ribosa
2.-ORIGEN
La glucosa es el carbohidrato más abundante en la naturaleza.También se le conoce como
azúcar sanguinea, azúcar de uva, o dextrosa. Los animales obtienen glucosa al comer
plantas o al comer alimentos que la contienen. Las plantas obtienen glucosa por un proceso
llamado fotosíntesis.
Glucosa
Fotosíntesis
6 CO2 + 6 H2O + Energía C6H12O6 + 6 O2
Oxidación
Los mamíferos pueden convertir la sacarosa (azúcar de mesa), lactosa (azúcar de la leche),
maltosa yalmidón en glucosa, la cual es oxidada para obtener energía, o la almacenan
como glucógeno (un polisacarido). Cuando el organismo necesita energía, el glucógeno es
convertido de nuevo a glucosa. La glucosa puede convertirse a grasas, colesterol y otros
esteroides, así como a proteínas. Las plantas convierten el exceso de glucosa en un
polímero llamado almidón (el equivalente al glucógeno), ocelulosa, el principal polímero
estructural.
- 3 -
Celulosa
Glucógeno
Glucosa
Almidón
Grasas
Proteínas
Colesterol
Grupo acetilo de la
Acetilcoenzima A
CH3CO
3.-CLASIFICACIÓN
A.-Monosacáridos o Azúcares Simples: no pueden ser hidrolizados a moléculas más
pequeñas. Todos ellos son azúcares reductores, ejemplos:
CHO
CH2OH
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
HO H
H OH
H OH
O
CH2OH
CHOCH2OH
H OH
H OH
H OH
Aldosas
CH2OH
H OH
H OH
O
CH2OH
Cetosas
D-Ribosa
Una aldopentosa
D-Glucosa
Una aldohexosa
D-Ribulosa
Una cetopentosa
D-Fructosa
Una cetohexosa
Azúcares reductores
El sufijo –osa se emplea en la nomenclatura sistemática de los carbohidratos para designar
un azúcar reductor, que es un azúcar que tiene un grupo aldehído o un grupo α-
hidroxicetona.PROBLEMA DE ESTUDIO No.1
Clasifica cada uno de los siguientes monosacáridos según el sistema de las aldosas y
cetosas (aldohexosa, cetohexosa...etc.)
(a) D-Manosa (b) D-Xilosa (c) D-Treosa (d) D-Gliceraldehído (c) D-Gulosa
- 4 -
B.-Oligosacáridos (del griego oligo, pocos): Contienen de dos hasta diez unidades de
monosacáridos.
B1.-Disacáridos: producen dos moléculas de monosacáridos porhidrólisis.
(a).-Reductores: reducen el Fehling, Benedic, o Tollens.
(b).-No reductores: no reducen a los reactivos anteriores.
B2.-Trisacáridos: producen tres moléculas de monosácaridos por hidrólisis.
B3.-Tetra-.........Decasacáridos: producen cuatro........a diez moléculas de monosacáridos
por hidrólisis
C.-Polisacáridos: producen más de diez moléculas de monosacáridos por hidrólisis.(a).-Homopolisacáridos: producen un solo monosacárido por hidrólisis.
(b).-Heteropolisacáridos: producen más de una clase de monosacáridos por hidrólisis.
MONOSACÁRIDOS
4.-PROYECCIONES DE FISCHER
CHO
HO CH2OH
H
----------------------------
CH3
CH2OH
HO
H
----------------------------
CHO
H OH
CH2OH
(R)-Gliceraldehído
Eje imaginario
Proyección de cuñas
CHO
H OH
CH2OH
Proyección de...