(-CAROTENO

(-Caroteno se encuentra en frutas y verduras amarillo-naranja, como los damascos, mangos, zanahorias y
batatas. La síntesis de (-caroteno a partir de la vitamina A es un ejemploimportante de la utilización de la reacción de Wittig en la industria.

¿Cómo sería la reacción de Wittig para la síntesis del (-caroteno?

[pic](-caroteno

¿Cuáles son los usos industriales del(-Caroteno?

Respuestas:

La síntesis del (-caroteno comienza con la vitamina A, la cual es un alcohol primario. Para poder proceder, primero se debe convertir este alcohol en un aldehído, por serprimario, lo cual se realiza con PCC en diclorometano; luego se procede a realizar la reacción de Wittig en la cual se emplea un Iluro de fosforo y un aldehído o una cetona. En este caso usaremos unaldehído (retinal) con el Iluro de fósforo(Trifenilfosfina). En el mecanismo de la reacción el iluro y el carbonilo se combinan para formar eloxofosf(2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimetil-9-(2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il)nona-2,4,6,8-tetraeno, que luego se rompe formando el óxido de trifenilforfina y el (-caroteno, que es un alqueno.
Los iluros de fósforo se preparan mediante reacción de haloalcanos ytrifenilfosfina, seguido de desprotonación del carbono con base fuerte (organometálicos de litio).
El haloalcano que utilizaremos es el1-Bromo-(2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimetil-9-(2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il)nona-2,4,6,8-tetraeno.

Por ejemplo:
Primera etapa, preparación del Iluro
[pic]
Segunda etapa, oxidación del alchol:

CH3CH2OH PCC, CH2Cl2CH3COH

Tercera etapa: combinación del Iluro con el aldehído:
[pic]

Cuarta etapa: El fosfetano rompe formando el alqueno y oxido de trifenilfosfina.
[pic]



Resumen de lareacción:
[pic]
(1) Aldehido
(2)Iluro de fósforo
(3)Alqueno
(4)Oxido de trifenilfosfina

Usos industriales del (-caroteno:

El (-caroteno es sintetizado, a partir de la vitamina A para uso... [continua]

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