(-CAROTENO

(-Caroteno se encuentra en frutas y verduras amarillo-naranja, como los damascos, mangos, zanahorias y
batatas. La síntesis de (-caroteno a partir de la vitamina A es un ejemplo importante de la utilización de la reacción de Wittig en la industria.

¿Cómo sería la reacción de Wittig para la síntesis del (-caroteno?

[pic](-caroteno

¿Cuáles son los usos industriales del (-Caroteno?

Respuestas:

La síntesis del (-caroteno comienza con la vitamina A, la cual es un alcohol primario. Para poder proceder, primero se debe convertir este alcohol en un aldehído, por ser primario, lo cual se realiza con PCC en diclorometano; luego seprocede a realizar la reacción de Wittig en la cual se emplea un Iluro de fosforo y un aldehído o una cetona. En este caso usaremos un aldehído (retinal) con el Iluro de fósforo(Trifenilfosfina). En el mecanismo de la reacción el iluro y el carbonilo se combinan para formar el oxofosf(2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimetil-9-(2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il)nona-2,4,6,8-tetraeno, que luego se rompe formando el óxido de trifenilforfina y el (-caroteno, que es un alqueno.
Los iluros de fósforo se preparan mediante reacción de haloalcanos y trifenilfosfina, seguido de desprotonación del carbono con base fuerte (organometálicos de litio).
El haloalcano que utilizaremos es el1-Bromo-(2E,4E,6E,8E)-3,7-Dimetil-9-(2,6,6-trimetilciclohex-1-en-1-il)nona-2,4,6,8-tetraeno.

Por ejemplo:
Primera etapa, preparación del Iluro
[pic]
Segunda etapa, oxidación del alchol:

CH3CH2OH PCC, CH2Cl2 CH3COH

Tercera etapa: combinación del Iluro con el aldehído:
[pic]

Cuarta etapa: El fosfetano rompe formando el alqueno y oxido de trifenilfosfina.
[pic]



Resumen de la reacción:
[pic]
(1) Aldehido
(2)Iluro de fósforo
(3)Alqueno
(4)Oxido de trifenilfosfina

Usos industriales del (-caroteno:

El (-caroteno es sintetizado, a partir de la vitamina A para [continua]

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