ciencia
Páginas: 10 (2468 palabras)
Publicado: 25 de octubre de 2013
Ciclos de los alcanos
Contenido: Los hidrocarburos ciclánicos o alicíclicos son hidrocarburos saturados de cadena cerrada o cíclica con los nudos del ciclo ocupados solamente por átomos de carbono.
Son denominados también: ciclo alcanos, ciclo parafinas, naftenos o hidrocarburos nafténicos.
Se denominan ciclo alcanos o ciclo parafinas por asemejarse en sus propiedades alos alcanos. ¿Y por qué naftenos? El término hace referencia a que en la destilación del petróleo, en la fracción llamada nafta, se los suele hallar en gran proporción.
¿Existen ciclo alcanos en la naturaleza?
La fuente principal de los ciclo alcanos de C5 y C6 y de sus homólogos es el petróleo. En la industria del petróleo se los denomina naftenos, siendo los principales el ciclohexano, elmetilciclohexano, el metilciclopentano y el 1,2 dimetilciclopentano, aislados de la fracción de las naftas obtenida al destilar el petróleo. Estos naftenos crudos son buenos combustibles.
Dentro del reino vegetal se encuentran varios derivados de los ciclo alcanos con anillos de distintos tamaños, y muchos de ellos pasan a formar parte de los productos naturales denominados TERPENOS.
Entrelos principales se encuentran aquellos derivados de los ciclo alcanos con anillos que comparten varios átomos de carbono:
El petróleo de ciertos lugares es muy rico en ciclo alcanos, como el de California.
Tomando como referencia las fórmulas estructurales de arriba, escribe la fórmula estructural desarrollada o semidesarrollada de los siguientes ciclo alcanos:
1) Ciclo propano.
2)Ciclo butano.
3) Ciclo pentano.
4) Ciclo hexano.
5) Ciclo heptano.
6) 1, 3, 5 trimetil ciclo hexano.
7) 1,1 dietil ciclo heptano.
8) 1,2,3 tribromo 4 metil ciclo heptano.
9) Etil ciclo hexano.
10) Propil ciclo propano.
Ciclopropano
El cicloalcano más simple, formado por tres átomos de carbono, es el ciclopropano. Se genera por la Reacción de Wurtz intramolecular a partir de1,3-dibromopropano con sodio o zinc. Se trata de una sustancia muy inestable y reactiva debido a la elevada tensión del anillo.
Todos sus enlaces se encuentran en posición eclipsada. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 60º. El esqueleto de la molécula es un triángulo, por tanto la molécula es plana.
Su reactividad es parecida a la de los alquenos. En particular, son típicaslas reacciones de adición con los halógenos (p. ej. con Cl2, Br2,...) que conllevan la apertura del anillo, y por tanto, están favorecidas por la disminución de la tensión angular en el seno de la molécula.
Sus derivados se encuentran en algunas sustancias biológicamente activas. Se generan convenientemente a partir del alqueno correspondiente mediante adición de un carbono.
Ciclobutano
Artículoprincipal: Ciclobutano.
El siguiente cicloalcano más simple, formado por cuatro átomos de carbono, es el ciclobutano.
Tiene enlaces en posición alternada. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 88º.[1] El esqueleto de la molécula es un rombo ligeramente plegado, la molécula no es plana.
Ciclopentano
Está formado por cinco átomos de carbono.
Los ángulos de enlace se desviandesde los 109,5º a los 108º. Por tanto, la tensión angular es mínima en este cicloalcano. El esqueleto de la molécula es un pentágono ligeramente plegado, ya que la molécula no es plana. Esto es debido a que, en la conformación plana, existen 10 átomos de hidrógeno eclipsados, lo cual supone un aumento de energía de unas 10 kcal/mol. Por lo tanto, el ciclopentano presenta su menor energía estructuralen una conformación no planar, en la que uno de los vértices del pentágono está fuera del plano formado por los otros cuatro, evitando entonces tanto enclipsamiento. Ciertos autores denominan a esta estructura "conformación de sobre" [1]. Con ángulos de enlace muy próximos a los 109,5º de la hibridación sp3, la molécula del ciclopentano carece, prácticamente, de tensión anular.
Ciclohexano...
Contenido: Los hidrocarburos ciclánicos o alicíclicos son hidrocarburos saturados de cadena cerrada o cíclica con los nudos del ciclo ocupados solamente por átomos de carbono.
Son denominados también: ciclo alcanos, ciclo parafinas, naftenos o hidrocarburos nafténicos.
Se denominan ciclo alcanos o ciclo parafinas por asemejarse en sus propiedades alos alcanos. ¿Y por qué naftenos? El término hace referencia a que en la destilación del petróleo, en la fracción llamada nafta, se los suele hallar en gran proporción.
¿Existen ciclo alcanos en la naturaleza?
La fuente principal de los ciclo alcanos de C5 y C6 y de sus homólogos es el petróleo. En la industria del petróleo se los denomina naftenos, siendo los principales el ciclohexano, elmetilciclohexano, el metilciclopentano y el 1,2 dimetilciclopentano, aislados de la fracción de las naftas obtenida al destilar el petróleo. Estos naftenos crudos son buenos combustibles.
Dentro del reino vegetal se encuentran varios derivados de los ciclo alcanos con anillos de distintos tamaños, y muchos de ellos pasan a formar parte de los productos naturales denominados TERPENOS.
Entrelos principales se encuentran aquellos derivados de los ciclo alcanos con anillos que comparten varios átomos de carbono:
El petróleo de ciertos lugares es muy rico en ciclo alcanos, como el de California.
Tomando como referencia las fórmulas estructurales de arriba, escribe la fórmula estructural desarrollada o semidesarrollada de los siguientes ciclo alcanos:
1) Ciclo propano.
2)Ciclo butano.
3) Ciclo pentano.
4) Ciclo hexano.
5) Ciclo heptano.
6) 1, 3, 5 trimetil ciclo hexano.
7) 1,1 dietil ciclo heptano.
8) 1,2,3 tribromo 4 metil ciclo heptano.
9) Etil ciclo hexano.
10) Propil ciclo propano.
Ciclopropano
El cicloalcano más simple, formado por tres átomos de carbono, es el ciclopropano. Se genera por la Reacción de Wurtz intramolecular a partir de1,3-dibromopropano con sodio o zinc. Se trata de una sustancia muy inestable y reactiva debido a la elevada tensión del anillo.
Todos sus enlaces se encuentran en posición eclipsada. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 60º. El esqueleto de la molécula es un triángulo, por tanto la molécula es plana.
Su reactividad es parecida a la de los alquenos. En particular, son típicaslas reacciones de adición con los halógenos (p. ej. con Cl2, Br2,...) que conllevan la apertura del anillo, y por tanto, están favorecidas por la disminución de la tensión angular en el seno de la molécula.
Sus derivados se encuentran en algunas sustancias biológicamente activas. Se generan convenientemente a partir del alqueno correspondiente mediante adición de un carbono.
Ciclobutano
Artículoprincipal: Ciclobutano.
El siguiente cicloalcano más simple, formado por cuatro átomos de carbono, es el ciclobutano.
Tiene enlaces en posición alternada. Los ángulos de enlace se desvian desde los 109º a los 88º.[1] El esqueleto de la molécula es un rombo ligeramente plegado, la molécula no es plana.
Ciclopentano
Está formado por cinco átomos de carbono.
Los ángulos de enlace se desviandesde los 109,5º a los 108º. Por tanto, la tensión angular es mínima en este cicloalcano. El esqueleto de la molécula es un pentágono ligeramente plegado, ya que la molécula no es plana. Esto es debido a que, en la conformación plana, existen 10 átomos de hidrógeno eclipsados, lo cual supone un aumento de energía de unas 10 kcal/mol. Por lo tanto, el ciclopentano presenta su menor energía estructuralen una conformación no planar, en la que uno de los vértices del pentágono está fuera del plano formado por los otros cuatro, evitando entonces tanto enclipsamiento. Ciertos autores denominan a esta estructura "conformación de sobre" [1]. Con ángulos de enlace muy próximos a los 109,5º de la hibridación sp3, la molécula del ciclopentano carece, prácticamente, de tensión anular.
Ciclohexano...
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