cis trans anhidro maleico

Esterioisomería Cis-Trans del ácido maléico y fumárico
UNACHI
Facultad de Ciencias Naturales y Exactas
Escuela de Biología
Tecnología Médica
Integrantes:
Arauz J. Abdiel E. 4-778-749
Becerra O. Frank I. 4-772-2057
Chavarría G. Kennedy 4-779-761

RESUMEN
En esta experiencia realizamos una esterioisomeria cis-trans de ácido maleico a fumárico a partir de anhidro maleico.
Se obtuvo ácido maleicopor hidrolisis del anhidro maleico. Y a partir de la formación del ácido maleico se pudo obtener el ácido fumárico por la adición de HCl.
En nuestra experiencia se obtuvo 0,91g de acido maleico, a partir de 1,02g de anhidro maleico, con un porcentaje de extracción de 89,2% y un porcentaje de error de 1,23% con respecto al punto de fusión experimental que fue de 128,4°C.
Tambien se obtuvo 0.38 gde ácido fumárico a partir de 1.0g de anhídrido maleico, obteniendo un porcentaje de extracción de 38% y un porcentaje de error de 0.7% con respecto al punto de fusión experimental que fue de 285°C para comprobar el grado de pureza por medio de fusionómetro.

Para ambos productos se realizaron las mismas pruebas de caracterización dando positiva la prueba del permanganato la cual afirma lapresencia de dobles enlaces en la composición molecular de los mismos y también la prueba con el naranja de metilo que afirma la presencia de ácido.

PALABRAS CLAVE: estereoisomería, anhídrido maleico, caracterización, cis, trans, isómero, isomería geométrica, punto de fusión, re cristalización.
OBJETIVOS:
Aplicar la catálisis ácida del isómero geométrico de ácido maléico (cis-) a ácido fumárico(trans-).
Estableces las diferencias entre hidrólisis e isomerización del anhídrido maléico a ácido maléico (cis-).
Comprobar los productos de la isomerización mediante puntos de fusión y pruebas de instauración.
Aplicar las técnicas de recristalización de cristales en solución mediante la formación de nucleación.
MARCO TEÓRICO
Según Garcia, J. A. (1996). La estereoquímica es quien estudia lageometría de las moléculas, es decir, la disposición de los átomos, unos con respecto a los otros, en el espacio.
Según Wade, L.G. (2004). Los isómeros son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular. La clase particular de isómeros que sólo se diferencian por la orientación espacial de sus átomos (pero que son iguales entre sí en cuanto a qué átomos están unidos a cuáles otros) se llamaestereoisómeros.).
Según Morrison, R. et al. (1998).La isomería cis-trans o geométrica se debe a la rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Isómeros geométricos o cis –trans, esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. El isómero que tiene los sustituyentes al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans.
Según Von Liebig, J.(1947) El anhídrido maléico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maléico, que también tiene la configuración cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Por acción del HCI dicho ácido se puede isomerizar a ácido fumárico, su isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de fusión elevado.



Isomería cis-trans a partir de anhídrido maleico.

MATERIALES YREACTIVOS

Materiales
Nombre
Cantidad
Capacidad
Plancha
1
-
Vaso químico
2
100-250mL
Embudo de espiga
2
-
Gotero
1
1 mL
Tubos de ensayo
2
-
capilares
4
-
Policial
1
-
Papel filtro
2
-
Canicas
1
-

Reactivos
Reactivo
Toxicidad

Inhalación
Ingestión
Contacto
Anhidro maleico
Sensación de quemazón. Tos. Dolor de garganta. Jadeo. Sibilancia.
Náuseas. Dolor abdominal. Sensación de quemazón.Vómitos. Diarrea.
Piel seca. Enrojecimiento. Dolor. (Ver Notas).
HCl
El gas causa dificultad para respirar, tos e inflamación y ulceración de nariz, tráquea y laringe
Produce corrosión de las membranas mucosas de la boca, esófago y estómago. Los síntomas que se presentan son: disfagia, náuseas, vómito, sed intensa y diarrea.
causa quemaduras serias, dermatitis y fotosensibilización
KMnO4
Causa...