cis y trans


Escuela Nacional de Ciencias Biológicas

Químico Farmacéutico Industrial

Grupo: 2FV2

Practica 5: Síntesis a microescala de acido fumarico

Integrantes: Israel Ramos Colín
Daniel Coronado Escoto

Profesoras:
Luisa E. Montiel Sánchez
Ma. Del Carmen García González


Objetivo-convertir un isómero cis en uno trans
-diferenciar los isómeros geométricos del ácido 2-butenodioico
-comprobar la existencia de los isómeros geométricos durante la obtención del ácido maleico (configuración cis) para transformar posteriormente parte de el en ácido fumarico (configuración trans) mediante la adición de HCL (ácido clorhidrico)


FUNDAMENTO

El ácido maleico y el ácido fumariconormalmente no se pueden interconvertir por que la rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es energéticamente favorable.
Al adicionar el ácido clorhídrico al ácido maleico este puede izomerisarse a ácido fumarico su isómero trans (E) que es muy insoluble y de punto de fusión muy elevado para que pueda llevarse esta transición se necesita transformar un intermediado consiste en uncarbocatión y carente doble enlace para que se pueda dar la rotación de los enlaces de carbono, formándose una estructura más estable


Resultados.
Obtención de cristales de ácido fumárico, con el mínimo de impurezas, a partir de una mezcla de ácido maleico al 40 %.
Discusión de Resultados y Conclusiones.
A la mezcla al 40% de ácido maleico se le agrega lentamente y con sumo cuidado 2 ml de ácidoclorhídrico concentrado dejándolo resbalar por las paredes del matraz, con esto se logra que el oxígeno quede con una carga negativa y que al buscar estabilizarse, y por ser de mayor electronegatividad, atraiga así si los electrones que forman el doble enlace, asimismo provoca que el doble enlace que no permite a la estructura rotar, se deshaga pasando a colocarse entre los carbonos carbono 1-2,formándose así la estructura de transición con un carbocatión en su conformación espacial. Los grupos carboxilo se repelen y mediante la incorporación de calor favorecemos a la formación del doble enlace que deshicimos para que la molécula pudiera rotar. Al calentar podemos observar que lentamente se van formando cristales, esto debido a la presencia del ácido fumárico, puesto que no es soluble en agua.Posteriormente se filtran con la ayuda de agua fría. Luego se somete a la recristalización con el fin de purificar nuestro producto o máximo posible.

Anhídrido maleico ácido maleico ácido fumarico

CUESTIONARIO
1. ¿escribe tus observaciones del proceso de interconversion de isómeros?

Al realizarse la interconversion de isómeros cis a trans en la práctica seobservó que se cambiaron totalmente sus características tanto físicas como químicas del isómero, el proceso experimental es relativamente sencillo en cuanto a su complejidad. Es necesario que se cumplan ciertas condiciones para que la interconversion sea posible, como la concentración del ácido clorhídrico, el calor que se le proporcionó durante el reflujo etc. El mecanismo teórico se observa que laprotonación genera que se convierta el enlace doble en sencillo y de esta manera por la repulsión molecular se distribuye de una forma diferente la estructura, y posteriormente se restituye el enlace doble.

2. ¿anota las características del producto crudo y el producto recristalizado incluyendo el punto de fusión de este último?

El producto crudo tenía una coloración amarillenta, y con cristalespequeños y amorfos, mientras que los recristalizados fueron más blancos, como polvo muy fino y se obtuvo un punto de fusión de 215-219°C.

3.-¿en la síntesis de ácido fumarico ,indicar que papel desempeña el ácido clorhidrico?

Se emplea como catalizador, el cual aporta protones que sirven para convertir el enlace doble en sencillo, ya que debido a la carga parcial negativa que tiene el oxígeno...