Colorantes de metilo

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE TIJUANA

CARRERA:
INGENIERÍA BIOQUÍMICA
MATERIA:
QUÍMICA III
EQUIPO # 3
INTEGRANTES DEL EQUIPO:
FLORES PERÉZ JORGE

REPORTE DE PRÁCTICA #6:
“OBNTENCIÓN DE ANARANJADO DE METILO”
FECHA:
MARTES 09 DE NOVIEMBRE DEL 2010.
1. OBJETIVOS
a. Obtener sales de diazonio
b. Obtener colorantes azóicos
c. Conocer en el laboratorio las reacciones decopulación de las sales de diazonio
d. Tinción de fibras utilizando colorantes sintetizados en el laboratorio

2. ANTECEDENTES
Las aminas primarias aromáticas con acido nitroso, HNO2, forman sales de diazonio relativamente estables, éstas pueden actuar como electrófilos débiles y reaccionar con anillos aromáticos, produciendo reacciones de sustitución electrofilica aromática; tales grupospueden ser las aminas aromáticas y los fenoles ya que, al contener un anillo permite que las sales de diazonio reaccionen con ellos, produciendo compuestos coloridos que pueden ser utilizados como colorantes, llamados azocompuestos o colorantes azoicos.
Las sales de diazonio son un grupo de compuestos orgánicos cuya estructura general es Ar- N2+ X-, donde Ar puede ser cualquier radical orgánicoaromático, y X- habitualmente un anión haluro, las sales de arildiazonio sufren una reacción de copulación con anillos aromáticos activados para producir compuestos azo de colorantes brillantes, Ar - N=N – Ar´. Las reacciones de copulación de las sales de diazonio son sustituciones aromáticas electrofílicas típicas.
El primer uso de las sales de diazonio fue el producir telas teñidas concoloración resistente al agua, mediante la inmersión de la tela en una solucion acuosa de la sal de diazonio tras haberlo sido en una solucion del componente de acoplamiento, en lo que seria una aplicación practica de la reacción de acoplamiento diazoico. Las sales de diazonio son sensibles a la luz y se descomponen bajo la luz ultravioleta o en el UV cercano. Esta propiedad esta propiedad condujo a suuso en el copiado o reproducción de documentos, en este proceso, el papel o la película de plástico eran cubiertos con una sal de diazonio. Tras ser expuestos ala luz en contacto directo con el documento original (traslucido), en las zonas no expuestas a la sal de diazonio residual se convertía en un c9olorante azoico mediante una solucion acuosa del componente de acoplamiento. Un proceso mascomún usaba el recubrimiento con la sal de diazonio, el componente de acoplamiento y un acido para inhibir la reacción; tras la exposición a la luz, la imagen se revelaba empleando el vapor de una mezcla de agua con amoniaco, lo que forzaba el acoplamiento.
ACOPLAMIENTO AZOICO
Una reacción de las sales de arildiazonio donde no hay pérdidas de nitrógeno se efectúa cuando reacciona con fenoles yarilaminas. Los iones arildiazonio son electrófilos relativamente débiles, pero tienen la reactivilidad suficiente para atacar a los anillos aromáticos fuertemente activado a la reacción se le llama acoplamiento azoico, se unen dos grupos arilo mediante mediante una función azo.
El producto de esta reacción, como en el caso de muchos acoplamientos azoicos, tiene coloración intensa se llama rojo demetilo y buen un indicador ácido-base conocido como antes de que se usaran los medidores de pH 4 o menos amarillo de pH 6.
Se descubrió el acoplamiento azoico, a mediados del siglo XIX, se le dio más atención a la reacción como método de preparación de colorantes. Los colorantes azoicos salieron al mercado en la década de 1870 y siguen usándose muchos forman mas del 50 % del mercado de colorantessintéticos.
La crisoidina colorante azoico para la seda, algodón y lana, llego al mercado en 1876 y sigue siendo utilizada.

a. Formación de las sales de diazonio
Las sales de diazonio son un grupo de compuestos orgánicos cuya estructura general es R−N2+X−, donde R puede ser cualquier residuo orgánico, un alquilo o un arilo, y X− habitualmente un anión haluro. Las sales de diazonio...