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 Los compuestos que contienen al grupo carboxilo son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos.
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Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente unido al grupo carboxilo. Un ácido alifático tiene un grupo alquilo unido al grupo carboxilo, mientras que un ácido aromático tiene un grupo arilo. Un ácido carboxílico cede protones por ruptura heterolítica de enlace O-H dandoun protón y un ión carboxilato.
2- Propiedades físicas
1. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas muy superiores que los alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos moleculares semejantes. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero estable con puentes de hidrógeno.
2. Puntos de ebullición.
Los ácidos carboxílicos quecontienen más de ocho átomos de carbono, por lo general son sólidos, a menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles enlaces (especialmente dobles enlaces cis) en una cadena larga impide la formación de una red cristalina estable, lo que ocasiona un punto de fusión más bajo.
Los puntos de fusión de los ácidos dicarboxílicos son muy altos. Teniendo dos carboxilos por molécula , lasfuerzas de los puentes de hidrógeno son especialmente fuertes en estos diácidos: se necesita una alta temperatura para romper la red de puentes de hidrógeno en el cristal y fundir el diácido.
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1. - Sales de acidos carboxilicos.
Una base fuerte puede desprotonar completamente en un ácido carboxílico. Los productos son el ión carboxilato, el catión que queda de la base, y agua. Lacombinación de un ión carboxilato y un catión constituyen la sal de un ácido carboxílico.
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5- Síntesis de los acidos carboxilicos
2. Efectos de los sustituyentes sobre la acidez.
Los alcoholes o aldehídos primarios se oxidan normalmente para producir los ácidos empleando ácido crómico. El permanganato de potasio se emplea en ocasiones pero con frecuencia susrendimientos son inferiores.
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3. Oxidación de alcoholes y aldehidos.
El permanganato de potasio reacciona con los alquenos para dar glicoles. Las soluciones calientes y concentradas de permanganato de potasio oxidan más los glicoles, rompiendo el enlace carbono-carbono central. Dependiendo de la sustitución del doble enlace original, se podrán obtener cetonas o ácidos.[pic]
La ozonólisis o una oxidación vigorosa con permanganato rompe el triple enlace de los alquinos dando ácidos carboxílicos.
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4. Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos.
El dióxido de carbono se agrega a los reactivos de Grignard para formar las sales de magnesio de los ácidos carboxílicos. La adición de ácido diluido protona las sales de magnesio para dar ácidoscarboxílicos. Este método es útil porque convierte un grupo funcional halogenuro en un grupo funcional ácido carboxílico, agregando un átomo de carbono en el proceso.
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5. Carboxilación de reactivos de Grignard.
Para convertir un halogenuro de alquilo en ácido carboxílico con un átomo de carbono adicional es desplazar al halogenuro con cianuro de sodio. El producto es unnitrilo con un ácido carboxílico más.
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6. Formación de hidrólisis de nitrilos.
Los mejores reactivos para convertir los ácidos carboxílicos en cloruros de ácido son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2, porque forman subproductos gaseosos que no contaminan al producto. El cloruro de oxalilo es muy fácil de emplear porque hierve a 62ºC y se evapora de lamezcla de reacción.
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7. Síntesis y empleo de cloruros de ácido.
Los ácidos carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al reaccionar con un alcohol con catálisis ácida.
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8. Condensación de los ácidos con los alcoholes. Esterificación de Fischer.
El hidruro de litio y aluminio (LiAlH4) reduce los ácidos...