Compuestos aromaticos

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COMPUESTOS AROMATICOS

Los compuestos aromáticos abarcan una amplia gama de sustancias químicas de uno dos o más anillos altamente insaturados de fórmula CnHn que poseen propiedades químicas singulares.
La aromaticidad no es un atributo de los compuestos de C e H solamente, sino que también en su estructura pueden encontrarse otros átomos como oxígeno y nitrógeno constituyendo la gran familiade los compuestos heterocíclicos aromáticos.
En el siglo XVII, Kekulé propuso una estructura para el hidrocarburo más representativo de los aromáticos: el benceno C6H6.

Hay una gran estabilidad química asociada a la estructura del benceno y en general a todos los compuestos aromáticos. Esto es debido a que son estructuras químicas cíclicas, planas que poseen un número máximo de dobles enlacesconjugados permitiendo así una amplia deslocalización electrónica en su sistema. Su estudio ha demostrado que los enlaces entre los átomos de carbono sucesivos son semejantes, es decir, no se puede distinguir entre enlace simple y enlace doble. De esta manera, la estructura del benceno, es un híbrido de resonancia entre las estructuras contribuyentes.
Si la longitud del enlace simple C-C es de1,54 x 10-8 cm y la del doble C=C es 1,34 x 10-8 cm, la longitud del enlace C-C aromático tiene un valor intermedio entre simple y doble de 1,39 x 10-8 cm.
EL BENCENO

Los hidrocarburos aromáticos constituyen un grupo dentro de los hidrocarburos clínicos no saturados. Todos ellos se derivan de uno de ellos el benceno.según indica su nombre este compuesto es un hidrocarburo clinico con seisatomos de carbono y tres dobles enlaces -trieno- su formula empírica es C6H6 y también se les llama algunas veces feno.

Otras estructuras aromáticas:

La estructura de la molécula de benceno es una de las más sencillas y recurrente entre los compuestos aromáticos, aunque tenemos también algunas otras que son un tanto más complejas con varios anillos insaturados:

Estas moléculas complejassuelen encontrarse a menudo en nuestro ámbito cotidiano de vida, por ejemplo, en el hollín de las chimeneas, en el alquitrán de los pavimentos urbanos, en el humo del tabaco, etc y son conocidas desde hace mucho tiempo como moléculas inductoras de algún tipo de cáncer. Ciertos policiclos aromáticos como el Benzo [ a ] pireno, son capaces de producir alteraciones genéticas en sistemas biológicos, aún amuy bajas concentraciones.

Algunos compuestos aromáticos heterocíclicos.

Todas estas moléculas cíclicas, contienen al menos un átomo diferente al carbono formando parte del anillo, el que puede ser de cinco o más átomos. Por ejemplo:

Algunas bases heterocíclicas aromáticas como la citosina, uracilo, adenina y guanina son componentes esenciales de los ácidos nucleicos.

Representaciónde la aromaticidad con orbitales moleculares y la regla de hUckel (4n+2)

Como se dijo previamente, un compuesto aromático es un anillo con múltiples dobles enlaces conjugados. Los cálculos de Erich Hückel, (químico alemán del Instituto de Física Teórica de Stuttgard en la década de 1930) permitieron deducir que, al igual que aquellos átomos de los gases nobles, cuando sus orbitales atómicosestaban completos con sus respectivos pares de electrones, se obtenían estructuras de gran estabilidad, encontró que lo mismo sucede con las moléculas con sistemas electrónicos conjugados y formando sistemas cíclicos o anillos. Estas estructuras también adquirían una estabilidad extraordinaria si sus orbitales moleculares se llenaban cada uno con un par de electrones con espín opuesto. Sin embargohabía otra condición que debía cumplirse, estos sistemas serán estables si el número de electrones en la estructura cíclica cumple con la relación 4n + 2, donde n debe ser entero incluyendo además el valor cero. Es decir, n puede tomar valores 0, 1, 2, 3, 4, etc.
El valor de n=0 implica según Hückel un nivel básico y único susceptible de ser llenado con solo un par de electrones, el resto de...
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