Condensación De Benzaldehído Para La Obtención De Benzoina

Practica 2
CONDENSACIÓN DE BENZALDEHÍDO PARA LA OBTENCIÓN DE BENZOINA.

Objetivo
Estudiar la reacción de autocondensación de benzaldehído para iniciar el estudio de una ruta sintética hasta la obtención de terafeniciclpentadienona.

Antecedentes

Los aldehídos aromáticos, en presencia de cantidades catalíticas de ion cianuro, se dimerizan para formar la a-hiidroxicetona correspondiente(aciloina). Esta reacción, que es reversible, se conoce como condensación de la benzoina, aunque no es realmente una condensación ya que no se produce agua o alcohol. El ion cianuro es un catalizador especifico para la reacción con aldehídos aromáticos, y funciona porque es un buen nucleofilo, estabiliza el carbanion intermediario y es un buen grupo saliente. En el mecanismo de reacción se observaque el ion cianuro (nucleofilo) ataca al grupo aldehído para formar la base conjugada de una cianohidrina. El efecto del grupo –CN
es aumentar la acidez de hidrogeno a, debido a que es un grupo electroatractor, permitiendo la formación del anión.
Una vez generado, el anión nucleofilico ataca a una segunda molécula de aldehído para formar una cianohidirna sustituida. Esta especia puedeestabilizarse perdiendo un ion cianuro para formar el producto a-hidroxicetona.

Reactivos y Toxicidades

Propiedades físicas |
Reactivo | Punto de fusión | Punto de ebullición | Densidad |
Benzaldehído | -26°C | 179°C | 1.05 g/ml |
Benzoina | 137C | 344°C | 1.31 g/ml |
Cianuro de potasio | 634 °C | 1625°C | 1.52g/ml |
Etanol | -130 °C | 78.3 °C | 0.7893 a 20 °C |

Reactivo |Toxicidad | Primeros auxilios |
Benzaldehído | Inhalación | Convulsiones, tos, vértigo, dolor de cabeza, náuseas, dolor de garganta, vómitos. | Aire limpio, reposo. |
| Piel | Enrojecimiento | Quitar las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua abundante o ducharse. |
| Ojos | Enrojecimiento, dolor | Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contactosi puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica. |
| Ingestión | Nauseas | Enjuagar la boca, provocar el vómito (únicamente en personas conscientes), reposo. |
Cianuro de Potasio | Inhalación | Transportar al intoxicado a una zona bien ventilada. Si no respira, dar respiración artificial. | Aire Limpio, Reposo. |
| Piel | Un contacto prolongado y constante con lapiel provoca resequedad, agrietamiento y dermatitis | Lavar el área contaminada con agua y jabón. En caso necesario, elimine la ropa contaminada. |
| Ojos | En forma de vapor, los irrita causando lagrimeo y fluido nasal; el líquido puede causar daño a la córnea. | Lávelos con agua o disolución salina, asegurándose de que los ojos se encuentren abiertos durante el lavado. |
| Ingestión | Causairritación gástrica, dolor y vómito | Lavar la boca con agua. Si se ingirió, diluir tomando agua. No inducir el vómito. |
Benzoina | Inhalación | Tos, Dolor de garganta | Retirar del área de exposición hacia una bien ventilada. Si el accidentado se encuentra inconsciente, no dar a beber nada, dar respiración artificial y rehabilitación cardiopulmonar. |
| Piel | Enrojecimiento | Quitar laropa contaminada inmediatamente. Lavar el área afectada con abundante agua corriente. |
| Ojos | Enrojecimiento | Lavar con abundante agua corriente, asegurándose de levantar los párpados, hasta eliminación total del producto. |
| Ingestión | | |
Etanol | Inhalación | Una inhalación prolongada de concentraciones altas produce irritación de ojos y tracto respiratorio superior,náuseas, vómito, dolor de cabeza, excitación o depresión, adormecimiento y otros efectos narcóticos, coma o incluso, la muerte. | Traslade a la víctima a un lugar ventilado. Aplicar respiración artificial si ésta es dificultosa, irregular o no hay. Proporcionar oxígeno. |
| Piel | El líquido puede afectar la piel, produciendo dermatitis caracterizada por resequedad y agrietamiento. | Eliminar...