OBTENCIÓN DE BENZOÍNA, BENCILO Y DILANTINA



LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA

PRÁCTICA # 11

INDUSTRIA FARMACÉUTICA

OBTENCIÓN DE BENZOÍNA, BENCILO Y

DILANTINA, UN ANTICONVULSIVO
Equipo 4A


Síntesis de benzoína con tiamina como catalizador.
Procedimiento expeirmental del laboratorio.

En un matraz prepare una solución de 520 mg (15 mmol) de clorhidrato de tiamina en 1.5 mL de agua. Cuando todo el sólidose haya disuelto, añada, agitando bien entre cada adición, 4 mL de etanol al 95%, 1.5 mL de hidróxido de sodio al 10% (3 mmol) y 1.5 mL (1.6 g, 15 mmol) de benzaldehido. Tape el matraz y déjelo reposar.

Tabla de estequiometría de la reacción para síntesis de la benzoina:


Reactivos
Masa
(g)
Volumen (mL)
Moles

Reactivo limitante o en exceso
Rendimiento teórico en moles

Tiamina0.52

N/A

0.015

Catalizador

N/A

Benzaldehido


1.6

1.5

0.015

Limitante

0.015


Tabla Producto


Producto

Masa molar
(g/mol)

Masa
Obtenida
(g)

Moles
obtenidos

Rendimiento teórico en moles

Rendimiento teórico en gramos

Rendimiento experimental

Benzoina

212.24


0.214

1.0082 E-3

0.015

3.1836

6.72%



Síntesis delBencilo
Reacción


Procedimiento expeirmental del laboratorio.

En un matraz redondo coloque 0.87 g de benzoína sin recristalizar, 2.5 mL de ácido acético glacial, 0.4 g de nitrato de amonio pulverizado y 0.5 mL de una solución al 2% de acetato de cobre.

Tabla de estequiometría de la reacción para síntesis de la benzoina:


Reactivos
PM
(g/mol)
Masa
(g)
Volumen (mL)
Moles
(mol)Reactivo limitante o en exceso
Rendimiento teórico en moles

Benzoína


212.24

0.87

------

4.0991 E-3

Limitnte

N/A

Acetado de Cobre



N/A


N/A


0.25


N/A


Catalizador


N/A


Tabla Producto


Producto

Masa molar
(g/mol)

Masa
Obtenida
(g)

Moles
obtenidos

Rendimiento teórico en moles

Rendimiento teórico en gramosRendimiento experimental

Bencilo

210.23


0.594

2.8254 E-3

4.0991 E-3

0.8617

68.92%





Síntesis de la dilantina
Reacción


Procedimiento expeirmental del laboratorio.

En un matraz de 25 mL, coloque 400 mg de bencilo, 200 mg de urea, 6 mL de etanol y 1.2 mL de hidróxido de sodio acuoso al 30%. Refluje la mezcla durante 1 hora. Enfríe, añada 10 mL de agua y, sólo si esnecesario, filtre la solución al vacío. Acidifique el filtrado con ácido clorhídrico concentrado. Los cristales obtenidos se filtran al vacío en un embudo Hirsch lavando con agua de hielo.


Tabla de estequiometría de la reacción para síntesis de la benzoina:


Reactivos
PM
(g/mol)
Masa
(g)
Moles
(mol)
Reactivo limitante o en exceso
Rendimiento teórico en moles

Bencilo


210.230.4

1.9026 E-3

Limitante

1.9026 E-3

Uréa

60.06


0.2

3.33 E-3


Exceso


-----



Tabla Producto


Producto

Masa molar
(g/mol)

Masa
Obtenida
(g)

Moles
obtenidos

Rendimiento teórico en moles

Rendimiento teórico en gramos

Rendimiento experimental

Dilantina

252.5


0.855

3.3861 E-3

1.9026 E-3

0.4804

177.97%


Hoja deCálculos

Benzoína

Cálculo de rendimiento teórico de Benzoína en gramos:

M = n x P.M.

Rendimiento (g) = (0.015 x 212.24) = 3.1836 g

Cálculo de moles obtenidos de Benzoína:

Masa de Benzoína obtenida: 0.214
n = m / P.M.

nBenzoína = ( 0.214 / 212.24) = 1.0082 E-3 mol


Cálculo de rendimiento experimental del Benzoína:


Rendimiento = (1.0082 E-3 / 0.015) x 100 = 6.72%Bencilo

Cálculo de rendimiento teórico de Bencilo en gramos:

M = n x P.M.

Rendimiento (g) = (4.0991 E-3 x 210.23) = 0.8617 g

Cálculo de moles obtenidos de Bencilo:

Masa de Bencilo obtenida: 0.594
n = m / P.M.

nBencilo = ( 0.594 / 210.23) = 2.8254 E-3 mol


Cálculo de rendimiento experimental del Benzoína:


Rendimiento = (2.8254 E-3 / 4.0991 E-3) x 100 = 68.92%...