Dibenzalacetona

OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL
* Conocer el fundamento teórico de una reacción de condensación de Claisen-Schmidt, aplicando una síntesis de dibenzalacetona para ilustrar dicho mecanismo.OBJETIVO PARTICULAR
* Realizar una prueba de identificación del producto por adición de bromo en tetracloruro de carbono, además de conocer las propiedades físicas del compuesto para determinar supunto de fusión.

MECANISMO

El nombre común del producto que se deriva de la reacción del acetaldehído en medio básico es aldol, el cual se llama así porque es tanto un aldehído como un alcohol.Además, la palabra aldol también es un nombre genérico que se da a cualquier producto que se forma en este tipo de reacción. El grupo funcional del producto de una reacción aldólica es un-hidroxialdehído o una -hidroxicetona.
El paso clave de una reacción aldólica catalizada con una base es la adición nucleofílica del anión enolato de una molécula, al grupo carbonilo de otra molécula que contiene uncarbonilo, para formar un intermediario carbonilo tetraédrico de la adición. (1)
Cuando el enolato de una cetona se condensa con un aldehído aromático, la reacción de deshidratación para dar lacetona --insaturada, ocurre de manera espontanea. Este tipo particular de condensación aldólica, es conocida como reacción de Claisen-Schmidt, llamada así en honor a su descubridor, el químico alemánLudwig Claisen (1851-1930). (2) La deshidratación espontanea ocurre porque el producto final contiene un sistema insaturado altamente conjugado (carbonilo-doble enlace-anillo aromático), que proporcionaestabilidad a la molécula.
El esquema general del mecanismo de reacción, se muestra a continuación. El primer paso es la generación del enolato de la acetona, el cual ataca al carbonilo delbenzaldehído para generar el alcóxido correspondiente, que captura un protón del disolvente, produciendo un aldol. La siguiente etapa muestra la formación de un nuevo enolato que conduce a la deshidratación...