SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA



INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

REPORTE: PRÁCTICA #11

SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA (REACCIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT)PROFESORES:
DR. ANGEL DIAZ PORRAS
DR. FRANCISCO DELGADO R.
ENRIQUE GONZÁLEZ RIVERA

EQUIPO 1:
GONZÁLEZ PERALES GRECIA
RIVERA LUIS K. GABRIELA


09/05/2014 2IV1ENE/JUL 2014
OBJETIVOS:
Utilizar la reacción de Claisen-Schmidt para la obtención de una cetona α,β-insaturada (dibenzalacetona), por condensación de un aldehído aromático con un cetona alifática.Purificar e identificar la dibenzalacetona por medio de una reacción química y por determinación de su punto de fusión.

INTRODUCCIÓN:
Se le llama adición aldólica a la reacción mediante la cual seforma un enlace carbono-carbono entre los grupos funcionales como lo son los aldehídos y cetonas.
Se establece un equilibrio, desplazado a la derecha para muchos aldehídos, y a la izquierda para lamayor parte de las cetonas. Al β-hidroxi aldehído producido se le llama aldol, porque contiene funciones tanto aldehído como alcohol.
Los β-hidroxi aldehídos de la adición aldólica sufrendeshidratación al calentarlos y forman aldehídos α, β-insaturados. La conjugación del enlace doble recién formado con el grupo carbonilo estabiliza al aldehído α, β-insaturado y es la fuerza motriz para ladeshidratación; controla su regioselectividad. En general, el producto que se desea es el aldehído α, β-insaturado, para lo que se hace la reacción de adición aldólica catalizada por base, a temperaturaelevada. Bajo estas condiciones, una vez que se forma el producto de adición aldólica, pierde rápidamente agua para formar el aldehído α, β-insaturado.
A las reacciones en que se combinan dosmoléculas de un aldehído para formar un aldehído α, β-insaturado y una molécula de agua se les llama condensaciones aldólicas.
Un problema que se presenta en la condensación aldólica entre dos moléculas...