Síntesis de dibenzalacetona

54OBJETIVOS:
Realizar una condensación de un aldehído aromático con una cetona alifática, mediante la reacción de Claisen-Schmidt para obtener dibenzalacetona.
Purificar e identificar ladibenzalacetona.

FUNDAMENTO:
La condensación aldólica es una de las reacciones más conocidas de formación de enlaces C-C. La condición para que se produzca es que el compuesto de partida (un aldehído ouna cetona) posea átomos de hidrógenos unidos al carbono en posición α respecto al grupo carbonilo. Estos átomos de hidrógeno presentan un marcado carácter ácido y, por lo tanto, son capaces dereaccionar con una base para dar un carbanión nucleófilo (un anión enolato), que ataca a su vez al grupo carbonilo de otra molécula con formación de un compuesto β-hidroxi carbonílico o “aldol”(condensación aldólica simple).Los aldoles son generalmente, poco estables ya que tienden a perder una molécula de agua por lo que, a menudo,el producto que se aísla al final de la reacción es un compuestocarbonílico α,β-insaturado.





RESULTADOS:
Se obtuvo muy poca muestra.
Punto de fusión: 114°C

DISCUSION DE RESULTADOS:
La reacción que se llevo a cabo fue una condensación deClaisen-Schmidt. Durante esta reacción se utilizaron dos reactivos, la acetona (un compuesto que cuenta con hidrógenos alfa) y el benzaldehído (compuesto sin hidrógenos alfa). Se utilizo una base fuerte la cualextrajo un protón acido de la acetona para formar un ion enolato, que actúa como nucleófilo el cual ataca al benzaldehído que actúa como electrófilo, dando lugar así a una reacción de condensaciónentre las dos moléculas. La base no puede extraer un protón del benzaldehído debido a que este no cuenta con hidrógenos alfa.

La recristalización sirvió para separar el producto deseado(dibenzalacetona) de las posibles impurezas que se hayan formado durante la reacción, ya sea debido a productos intermediarios o cantidades de reactivo que no hayan finalizado su reacción.
Las pruebas de...