Dibenzilacetona

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DEPARTAMENTO DE CIENCIAS & TECNOLOGÍA

Química Orgánica II
LABORATORIO

SSSSSSSSSS

HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D. CATEDRÁTICO ASOCIADO

SÍNTESIS DE DIBENZALCETONA –

Página 2EXPERIMENTO 3

Síntesis de Dibenzalcetona

Técnicas a ser utilizadas Cristalización Filtración al vacío Punto de fusión



Discusión La reacción de acetona con benzaldehído en presencia de una basees una clásica reacción de condensación aldólica. Dependiendo de la estequiometría y condiciones de la reacción, estos reactivos se pueden usar para preparar benzalcetona o dibenzalcetona. Lascondiciones a ser utilizadas en este experimento favorecen la formación de dibenzalcetona.

Acetona Masa molar 58 g/mol Densidad: 0.79 g/mL

Reactivo limitante

Benzaldehído. Masa molar = 106 g/molDensidad = 1.04 g/mL Se usará un exceso.

Carbonos originales de acetona Dibenzalcetona Masa molar = 234 g/mL Punto de fusión entre 80 y 120º C

Harry Alices-Villanueva, Ph.D.

SÍNTESIS DEDIBENZALCETONA –

Página 3

El mecanismo de la condensación aldólica se ilustra en la figura siguiente:

Resumen: Paso 1: Deprotonación (produce el enolato nucleofilico) Paso 2: Ataque del nucleofiloal electrofilo. Paso 3: Protonación para dar la hidroxicetona neutra. Paso 4: Deprotonación (de nuevo) para dar el enolato. Paso 5: Eliminación del hidróxido para generar el enlace pi del al alqueno.La reacción en este experimento se lleva a cabo añadiendo una mezcla de dos partes de benzaldehído y una parte de acetona a una solución hecha con etanol acuoso y NaOH. El solvente, etanol acuoso,también favorece la formación de la dibenzalcetona. La razón es que los reactantes e intermediarios, incluyendo la dibenzalcetona son solubles en etanol acuoso y no se remueven de la soluciónreaccionante por simple separación o precipitación. Dibenzalcetona, no obstante, es insoluble en etanol acuoso – mientras la mezcla de reacción está siendo agitada, la dibenzalcetona color amarillo oscuro...
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