Dibenzilacetona

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS & TECNOLOGÍA

Química Orgánica II
LABORATORIO

SSSSSSSSSS

HARRY ALICES-VILLANUEVA, PH.D. CATEDRÁTICO ASOCIADO

SÍNTESIS DE DIBENZALCETONA –

Página 2EXPERIMENTO 3

Síntesis de Dibenzalcetona
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Técnicas a ser utilizadas Cristalización Filtración al vacío Punto de fusión

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Discusión La reacción de acetona con benzaldehído en presencia de una basees una clásica reacción de condensación aldólica. Dependiendo de la estequiometría y condiciones de la reacción, estos reactivos se pueden usar para preparar benzalcetona o dibenzalcetona. Lascondiciones a ser utilizadas en este experimento favorecen la formación de dibenzalcetona.

Acetona Masa molar 58 g/mol Densidad: 0.79 g/mL

Reactivo limitante

Benzaldehído. Masa molar = 106 g/molDensidad = 1.04 g/mL Se usará un exceso.

Carbonos originales de acetona Dibenzalcetona Masa molar = 234 g/mL Punto de fusión entre 80 y 120º C

Harry Alices-Villanueva, Ph.D.

SÍNTESIS DEDIBENZALCETONA –

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El mecanismo de la condensación aldólica se ilustra en la figura siguiente:

Resumen: Paso 1: Deprotonación (produce el enolato nucleofilico) Paso 2: Ataque del nucleofiloal electrofilo. Paso 3: Protonación para dar la hidroxicetona neutra. Paso 4: Deprotonación (de nuevo) para dar el enolato. Paso 5: Eliminación del hidróxido para generar el enlace pi del al alqueno.La reacción en este experimento se lleva a cabo añadiendo una mezcla de dos partes de benzaldehído y una parte de acetona a una solución hecha con etanol acuoso y NaOH. El solvente, etanol acuoso,también favorece la formación de la dibenzalcetona. La razón es que los reactantes e intermediarios, incluyendo la dibenzalcetona son solubles en etanol acuoso y no se remueven de la soluciónreaccionante por simple separación o precipitación. Dibenzalcetona, no obstante, es insoluble en etanol acuoso – mientras la mezcla de reacción está siendo agitada, la dibenzalcetona color amarillo oscuro...