Efecto inductivo y resonancia

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REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA
MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIÓN
U.E.N. SABANA DE UCHIRE
SABANA DE UCHIRE - ESTADO ANZOÁTEGUI

RESONANCIA Y EFECTO INDUCTIVO

Sabana de Uchire, Mayo 2011
ÍNDICE

Pág.

Introducción……………………………………………...…………………………..3
Concepto de efecto inductivo……………………………………………………4
Influencia del efecto inductivo en laacidez y basicidad de los compuestos orgánicos……………………………………………………………..4
Resonancia………………………………………………………………..…………7
Conclusiones………………………………………………………..……………..10

INTRODUCCIÓN
Las propiedades físicas de un compuesto dependen principalmente del tipo de enlaces que mantienen unidos a los átomos de una molécula. Éstos pueden indicar el tipo de estructura y predecir sus propiedades físicas. Acontinuación se darán a conocer la teoría de la resonancia, que no es más que la acumulación de los conocimientos que se tienen sobre las propiedades físicas, químicas y espectroscópicas de millones de compuestos orgánicos.

Además del efecto inductivo que es conocido como el efecto de un sustituyente debido a la polarización permanente de un enlace; es decir, si en una moléculaestablece un dipolo, su acción se transmite a través de la cadena carbonada.

CONCEPTO DE EFECTO INDUCTIVO:
Es el que prevalece en el estado normal de la molécula. Es un fenómeno asociado esencialmente a los enlaces covalentes simples. El par electrónico (:), que es el enlace normal covalente, se desplaza ligeramente cuando en la molécula existe un átomo que ejerza sobre el par electrónico unaatracción mayor o menor que el resto de los átomos.

El efecto inductivo es entonces, el efecto de un sustituyente debido a la polarización permanente de un enlace; es decir, si en una molécula establece un dipolo, su acción se transmite a través de la cadena carbonada. Se representa con una fecha cuya punta va dirigida hacia el átomo más electronegativo.
C3 C2 C1 X

Influencia del efectoinductivo en la acidez y basicidad de los compuestos orgánicos.
Acidez:
Comparando la acidez de un ácido carboxílico con sus correspondientes ácidos sustituidos determinamos la influencia del efecto inductivo en la acidez. La propiedad química característica de los ácidos carboxílicos en la acidez según Bronsted-Lowry, son ácidos porque cada grupo carboxílico (debido al grupo OH- presente) tienela capacidad de donar un protón (núcleo de hidrogeno) en un intercambio de ácido-base. En una solución acuosa de un ácido carboxílico cualquiera el agua actúa como receptor de protón, es decir como una base, estableciéndose un equilibrio entre ácido orgánico, agua, ión carboxilato e ión hidronio:
R—COOH + H2O R—COO- + H3O+

Ácido Base Ácido
La medida en que esta reacción produce iones estádeterminado por el grado de acidez del ácido. Con ácidos más fuertes, hay mayor concentración de iones en equilibrio.

La constante de equilibrio (ionización o acidez) para la reacción anterior Ka, dada por la expresión:
Ka= [R—COO-] x [H3O+]
[R—COOH]

Sirve como medida de la fuerza del ácido cuanto mayor es la magnitud de Ka, mas fuerte es el ácido.
CCl3 —COOH> CHCl2 —COOH> CH2Cl—COOH> CH3 —COOH

La presencia de los sustituyentes (Cloro) da lugar a que haya un desplazamiento de la densidad electrónica hacia la vecindad, con la consiguiente disminución de densidad electrónica en el grupo carboxilo —COOH. Esta es la causa de que el átomo de hidrogeno —COOH quede más suelto y, por esta razón, la fuerza de atracción que ejerce el disolvente polar (agua) sobre ese átomo dehidrógeno origina una mayor disociación.

Etanoico CH3 —COOH Ka= 1.75 x 10-5
Monocloro-Etanoico CH2Cl —COOH Ka= 136 x 10-5
Dicloro- Etanoico CHCl2 —COOH Ka= 5530 x 10-5
Tricloro- Etanoico CCl3 —COOH Ka= 23200 x 10-5
Ahora, si alejamos el sustituyente inductivo del grupo —COOH, es lógico pensar que el efecto inductivo será más débil a medida que el sustituyente se aleja del grupo —COOH...
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