Quimica efecto inductivo y resonancia

EFECTO INDUCTIVO Y RESONANCIA Concepto de efecto inductivo: Es el que prevalece en el estado normal de la molécula. Es un fenómeno asociado esencialmente a los enlaces covalentes simples. El parelectrónico (:), que es el enlace normal covalente, se desplaza ligeramente cuando en la molécula existe un átomo que ejerza sobre el par electrónico una atracción mayor o menor que el resto de losátomos. El efecto inductivo es entonces, el efecto de un sustituyente debido a la polarización permanente de un enlace; es decir, si en una molécula establece un dipolo, su acción se transmite a través de lacadena carbonada. Se representa con una fecha cuya punta va dirigida hacia el átomo más electronegativo. C3 C2 C1 X Concepto de resonancia: Es el fenómeno que existe en aquellas moléculas e ionespoli atómicos, que pueden representarse por dos o mas formas que difieren solo en las posiciones de los electrones. Las propiedades de ese compuesto o ión no serán las expresadas por una formula enparticular sino por una estructura híbrida de todas ellas. 2.− Influencia del efecto inductivo en la acidez y basicidad de los compuestos orgánicos. Acidez: Comparando la acidez de un ácido carboxílico consus correspondientes ácidos sustituidos determinamos la influencia del efecto inductivo en la acidez. La propiedad química característica de los ácidos carboxílicos en la acidez según Bronsted−Lowry,son ácidos porque cada grupo carboxílico (debido al grupo OH− presente) tiene la capacidad de donar un protón (núcleo de hidrogeno) en un intercambio de ácido−base. En una solución acuosa de un ácidocarboxílico cualquiera el agua actúa como receptor de protón, es decir como una base, estableciéndose un equilibrio entre ácido orgánico, agua, ión carboxilato e ión hidronio: RCOOH + H2O RCOO− +H3O+ Ácido Base Base Ácido La medida en que esta reacción produce iones esta determinado por el grado de acidez del ácido. Con ácidos más fuertes, hay mayor concentración de iones en equilibrio. La...