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Anhídrido de ácido
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Anhídrido de ácido simétrico.
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Anhídrido de ácido mixto.
Los anhídridos de ácido(o anhídridos carboxílicos) son compuestos químicos orgánicos que tienen la formula general (RCO)2O, y formalmente son el producto de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico (o una sitiene lugar de forma intramolecular en un ácido dicarboxílico). Al reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a formar los ácidos carboxílicos de partida.
Los anhidridos de ácido simétricos y mixtos sonrespectivamente aquellos donde los grupos acilo (RCO-) son iguales o diferentes
Los anhídridos de ácido se producen al reaccionar un haluro de acilo (RCOX) con un carboxilato (R'COO-):
RCOX +R'COONa → RCO-O-COR' + NaX

En el caso de ser intramolecular y cuando conduce a anillos de 5 o 6 átomos, puede realizarse de forma directa por deshidratación térmica (mediante calor), obteniéndose elcorrespondiente anhídrido de ácido cíclico. Por ejemplo, el anhídrido succínico a partir de ácido succínico:
O
/ \
HOOC(CH2)2COOH -> O=C C=O +H2O (300 ºC)
| |
CH2-CH2

[editar] Aplicaciones

Las reacciones de los anhídridos de ácido son similares a las de los haluros de acilo, alser tanto el haluro (X-) como el carboxilato buenos grupos salientes. A destacar, el anhídrido acético que puede formar ésteres con fenoles, siendo útil en la producción de medicamentos como el ácidoacetilsalicílico (Aspirina).

[editar] Nomenclatura

Se nombran, en general igual que los ácidos de procedencia precedidos de la palabra anhídrido:
• Los anhídridos de ácido dicarboxílicos (unacido) se nombran sustituyendo la palabra ácido por anhídrido.
• Los anhídridos de ácido monocarboxílicos se nombran con la palabra anhídrido seguido de cada componente del ácido carboxílico...
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